Pyrazophos

Strukturformel
Strukturformel von Pyrazophos
Allgemeines
Name	Pyrazophos
Andere Namen	O,O-Diethyl-O-(5-methyl-6-carbethoxypyrazolo[1,5-a]-pyrimidyl-2)-thiophosphat 2-(O,O-Diethylthionophosphoryl)-5-methyl-6-carbethoxy-pyrazolo[1,5-a]-pyrimidin Afugan Curamil
Summenformel	C14H20N3O5PS
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle<ref name=roempp /> technisch grüner bis brauner Feststoff<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 236-656-1 ECHA-InfoCard 100.033.310 PubChem 26033 ChemSpider 24247 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	373,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS"/>
Dichte	1,348 g·cm−3<ref name="GESTIS"/>
Schmelzpunkt	51–52 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Siedepunkt	Zersetzung ab 160 °C<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (4,2 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.033.310">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS"/> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​332​‐​410 P: 273​‐​301+310+330​‐​304+340+312<ref name="GESTIS"/>
Toxikologische Daten	218 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS"/> > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="GESTIS"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyrazophos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester und Pyrazolpyrimidine, welche eine insektizide und fungizide Wirkung besitzt und 1971 von Hoechst (jetzt Bayer CropScience) eingeführt wurde.<ref name=roempp>Eintrag zu Pyrazophos. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Verwendung

Pyrazophos wird als systemisches Fungizid im Obst-, Wein- und Gemüseanbau gegen Echten Mehltau verwendet. In einem geringen Maße wird es auch im Getreideanbau eingesetzt.<ref>Rudolf Heitefuss: In Pflanzenschutz: Grundlagen der praktischen Phytomedizin, 3. Neubearbeitete und erweiterte Auflage, Georg Thieme Verlag Stuttgart ISBN 3-13-513303-6.</ref>

Verbreitung

Pyrazophos ist unter den Markennamen Afugan und Curamil im Handel. Außerdem war es in Kombination mit Propiconazol unter dem Markennamen Desgan und mit Flusilazol als Furesan erhältlich.

Zulassung

In der EU wurde im Jahr 2000 durch die Kommission die Zulassung aufgehoben.<ref>Entscheidung der Kommission vom 9. März 2000 über die Nichtaufnahme des Wirkstoffs Pyrazophos (PDF)Vorlage:Abrufdatum in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff.</ref> Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Literatur

• H. Fehrmann: Systemische Fungizide – ein Überblick I. Zur Wirkungsweise praxisüblicher Substanzen. In: Journal of Phytopathology 1976, 86, 67–89.

Weblinks

• WHO: Pyrazophos (PDF-Datei; 1,65 MB)

Einzelnachweise

<references />