Vinpocetin

Strukturformel
	Strukturformel von Vinpocetin
Allgemeines
Freiname	Vinpocetin
Andere Namen	(+)-cis-Apovincaminsäureethylester; (3α,16α)-Eburnamenin-14-carboxylsäureethylester; (15S,19S)-15-Ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18),16-pentaen-17-carbonsäureethylester;
Summenformel	C22H26N2O2
Kurzbeschreibung	weißes bis schwach gelbes, kristallines Pulver<ref name="Ph. Eur." />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	256-028-0
ECHA-InfoCard	100.050.917
PubChem	443955
ChemSpider	392007
DrugBank	DB12131
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06BX18
Eigenschaften
Molare Masse	350,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	149 bis 152°C<ref name="pheurkom" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="Ph. Eur.">Eintrag Vorlage:Linktext-Check beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)Vorlage:Abrufdatum</ref>; löslich in Dichlormethan, Methanol<ref name="Ph. Eur." />, Chloroform und Mineralsäuren<ref name="pheurkom" />; schwer löslich in wasserfreiem Ethanol<ref name="pheurkom" />;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	503 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Ph. Eur." />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vinpocetin ist ein halbsynthetischer Abkömmling des (+)-Vincamins, dem Hauptalkaloid des Kleinen Immergrün, und wird als Arzneistoff verwendet.

Pharmakologische Eigenschaften

Vinpocetin bewirkt in vivo eine Erweiterung der Blutgefäße im Gehirn (zerebrale Vasodilatation) und erhöht den zerebralen Catecholaminstoffwechsel. Es hemmt u. a. die Phosphodiesterase Typ 1.<ref>Medina AE, Krahe TE, Ramoa AS. Restoration of neuronal plasticity by a phosphodiesterase type 1 inhibitor in a model of fetal alcohol exposure. J Neurosci. 2006; 26:1057–1060. PMID 16421325.</ref> Der genaue Wirkungsmechanismus ist jedoch nicht bekannt.<ref name="pheurkom">Kommentar zum Europäischen Arzneibuch 6.0, Loseblattsammlung, 30. Lfg. 2008.</ref>

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete

Als Anwendungsgebiete werden zerebrovaskuläre Störungen, Demenz und schwaches bis mittelstarkes Psychosyndrom angegeben. Die Wirksamkeit von Vinpocetin für die Anwendung bei der Alzheimer-Krankheit ist umstritten.<ref name="pheurkom" />

Nebenwirkungen

Als Nebenwirkungen werden unter anderem Kopfschmerzen, Schlafstörungen, gastrointestinale Störungen, Blutdruckabfall und eine erhöhte Herzfrequenz (Tachykardie) angegeben.<ref name="pheurkom" />

Sonstige Informationen

Vincopocetinhaltige Arzneimittel (Cavinton^®) sind in Deutschland seit 2006 nicht mehr im Markt, bedingt durch das Erlöschen der fiktiven Zulassung. Vinpocetin ist als Arzneistoff im Europäischen Arzneibuch monografiert.<ref name="EP0345">Europäisches Arzneibuch, 6. Ausgabe, Grundwerk 2008, 6.0/2139.</ref>

Außer als Arzneistoff wird Vinpocetin auch als chirales Reagenz in stereoselektiven Synthesen verwendet.

Einzelnachweise

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