Rimantadin

Strukturformel
	Datei:(±)-Rimantadine enantiomers structural formulae.png
Allgemeines
Freiname	Rimantadin
Andere Namen	(RS)-Adamantan-1-ylethylamin (IUPAC); Rimantadinum (Latein);
Summenformel	C12H21N (Rimantadin); C12H21N·HCl (Rimantadin-Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	5071
ChemSpider	4893
DrugBank	DB00478
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J05AC02
Wirkstoffklasse	Virostatika
Eigenschaften
Molare Masse	179,30 g·mol−1(Rimantadin); 215,77 g·mol −1(Rimantadin-Hydrochlorid);
Schmelzpunkt	373–375 °C (Rimantadin·Hydrochlorid, Racemat)<ref name="Aldrich">P.E. Aldrich, E.C. Hermann, W.E. Meier, M. Paulshock, W.W. Prichard, J.A. Synder, J.C. Watts: Antiviral agents. 2. Structure-activity relations of compounds related to 1-adamantanamine in J. Med. Chem. 14 (1971) 535–543, doi:10.1021/jm00288a019.</ref>; 400–402 °C (Rimantadin-Hydrochlorid, Enantiomere)<ref name="Aldrich" />;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="SDS">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Hydrochlorid; Achtung	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐264‐270‐301+312‐302+352‐305+351+338<ref name="SDS" />
Toxikologische Daten	640 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)<ref name="Kleemann">A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Rimantadin (Handelsname in den USA: Flumadine^®) ist ein Wirkstoff zur Behandlung und seltener auch Vorbeugung gegen Influenza des Typs A und wurde von der FDA im Jahre 1993 zugelassen.<ref>FDA APPROVES NEW ORAL FLU DRUG, 17. September 1993.</ref>

Die Centers for Disease Control and Prevention empfahlen im Januar 2006, Rimantadin und Oseltamivir beim Influenza-Typ H3N2 nicht mehr zu verschreiben, nachdem ein Anstieg der Resistenz von 2 % im Jahre 2004 über 11 % im Jahre 2005 auf 91 % beobachtet worden war.<ref>Grippe: Diesjährige Influenzaviren resistent gegen Medikamente. In: Deutsches Ärzteblatt, 16. Januar 2006.</ref>

Es handelt sich um ein Derivat von Adamantan.

Synthese

Die Synthese von racemischen Rimantadin geht vom 1-Adamantoylchlorid aus, wobei im ersten Schritt mit Malonsäurediethylester und Magnesium das 1-Acetyladamantan gebildet wird.<ref name="DE" /><ref name="EP" /> Dieses kann über das Oxim mit anschließender Reduktion mittels Lithiumaluminiumhydrid<ref name="DE">Deutsches Patent 1 468 769 (DuPont, Prioritätsdatum: 18. Juli 1964).</ref> oder direkt durch eine reduktive Aminierung in Gegenwart von Cobaltkatalysatoren zur Zielverbindung umgesetzt werden.<ref name="EP">Europäisches Patent 178 668 (DuPont, Prioritätsdatum: 17. Oktober 1985).</ref><ref name="Kleemann" />

Datei:Rimantadine synthesis 1.PNG

Synthese von Rimantadin

Die Racematspaltung kann mit enantiomerenreinen Tartranil erfolgen.<ref name="Aldrich" />

Einzelnachweise

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