N-Methylmorpholin-N-oxid

Strukturformel
	Struktur von N-Methylmorpholin-N-oxid
Allgemeines
Name	N-Methylmorpholin-N-oxid
Andere Namen	4-Methylmorpholin-N-oxid; Vorlage:INCI; NMO; NMMO;
Summenformel	C5H11NO2
Kurzbeschreibung	hellgelber kristalliner Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	82029
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Eigenschaften
Molare Masse	117,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	180–184 °C<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Löslichkeit	leicht in Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 228‐361f
	P: 202‐210‐240‐241‐280‐308+313<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N-Methylmorpholin-N-oxid (oder gebräuchlich auch als NMO abgekürzt) ist eine organische Verbindung aus der Reihe der Amin-N-oxide und ist als Oxidationsmittel in chemischen Reaktionen gebräuchlich. NMO wird bei der Bishydroxylierung mit Osmiumtetroxid, bei der asymmetrischen Sharpless-Dihydroxylierung, der Oxidation mit TPAP und der Jacobsen-Epoxidierung benutzt. Es ist als kristalline Reinsubstanz, als Monohydrat und als wässrige Lösung kommerziell erhältlich.<ref name="Sigma" />

Gewinnung und Darstellung

NMO wird durch Oxidation von N-Methylmorpholin mit Wasserstoffperoxid bei 75 °C hergestellt.<ref>N. Meyer, W. Wykypiel, D. Seebach: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 58, 1978, S. 43, doi:10.15227/orgsyn.058.0043; Coll. Vol. 6, 1988, S. 342–348 (PDF).</ref>

Verwendung

In der organischen Synthese wird NMO als Oxidationsmittel benutzt. Es dient in Kombination mit TPAP zur Herstellung von Aldehyden aus primären Alkoholen, wobei das Wasser durch Molekularsieb entfernt wird. In Gegenwart von ungebundenem Wasser wird eine Carbonsäure erhalten.<ref>Steven V. Ley, Joanne Norman, William P. Griffith, Stephen P. Marsden: Tetrapropylammonium Perruthenate, Pr 4 N + RuO 4 - , TPAP: A Catalytic Oxidant for Organic Synthesis. In: Synthesis. Band 1994, Nr. 7, Januar 1994, S. 639–666, doi:10.1055/s-1994-25538. </ref> Bei der Upjohn-Dihydroxylierung von Olefinen mit Osmiumtetroxid wird NMO als Co-Oxidans benutzt.<ref>B. M. Choudary, N. S. Chodari, K. Jyothi, M. L. Kantam: In J. Am. Chem. Soc., Bd. 124, 2002. S. 5341–5349.</ref> Eine asymmetrische Variante ist hier die Sharpless-Dihydroxylierung. NMO kann zur Entfernung von O- und N-Allyl-Schutzgruppen unter oxidativen Bedingungen benutzt werden.<ref>P. I. Kitov, D. R. Bundle: In Org. Lett., Bd. 3, 2004. S. 2835–2838.</ref>

NMO wird technisch als Lösungsvermittler in der Lyocell-Herstellung eingesetzt. Cellulose wird hier aus einer wässrigen NMO-Lösung ausgefällt.<ref>Patent GB2337990: Process for shaping cellulose. Veröffentlicht am 8. Dezember 1999, Erfinder: Stephen Byron Smith, Sudith Kanishke Atureliya.‌</ref>

Einzelnachweise