Hexamethyldisiloxan

Strukturformel
Struktur von Hexamethyldisiloxan
Keile zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name	Hexamethyldisiloxan
Andere Namen	2,2,4,4-Tetramethyl-3-oxa-2,4-disilapentan Bis(trimethylsilyl)ether HMDSO HMDS Vorlage:INCI MM L2
Summenformel	C6H18OSi2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-492-7 ECHA-InfoCard 100.003.176 PubChem 24764 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	162,38 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,76 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−59 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	100 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	43 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (930,7±33,7 ppb bei 23 °C)<ref>Sudarsanan Varaprath, Cecil L. Frye, Jerry Hamelink: Aqueous solubility of permethylsiloxanes (silicones). In: Environmental Toxicology and Chemistry. 15, 1996, S. 1263–1265, doi:10.1002/etc.5620150803.</ref>
Brechungsindex	1,377<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​410 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​273<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Hexamethyldisiloxan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Siloxane.

Gewinnung und Darstellung

Hexamethyldisiloxan entsteht bei Kontakt von Chlortrimethylsilan mit Wasser, wobei Chlortrimethylsilan zunächst in heftiger Reaktion unter Wärmeentwicklung und Bildung von Chlorwasserstoff zu Trimethylsilanol hydrolysiert, das unbeständig ist und unter Wasserabspaltung zu Hexamethyldisiloxan kondensiert.

Eigenschaften

Die Dämpfe von Hexamethyldisiloxan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −8 °C, Zündtemperatur 310 °C) bilden.

Verwendung

Hexamethyldisiloxan wird (wie auch Hexamethyldisilazan) zur Herstellung von quarzähnlichen Schichten von Siliziumdioxid per Plasmapolymerisation oder Flammenbeschichtung<ref>INNOVENT Technologieentwicklung e. V. Jena: CCVD – Combustion Chemical Vapour Deposition (Memento vom 25. Februar 2016 im Internet Archive).</ref><ref>R. Weidl, B. Zobel, A. Heft, A. Pfuch, U. Gitter, B. Grünler, T. Richter, C. Erbe: Atmosphärendruck C-CVD Beschichtungsverfahren – Trends und Entwicklungen. In: Galvanotechnik. 2007, 8, S. 1978–1982.</ref> verwendet (z. B. bei PET-Flaschen).<ref>P. Awakowicz, M. Deilmann (Universität Bochum): Plasmasterilisation von PET-Flaschen: Dicht und steril im Doppelpack (Memento vom 13. November 2016 im Internet Archive) (PDF)</ref> Es wird auch als unpolares Lösungsmittel mit niedriger Oberflächenspannung<ref>Nitrochemie: Vorlage:Webarchiv/Wartung/Today.</ref> (z. B. für Arzneimittel) und zur Einführung von Trimethylsilylgruppen verwendet.

Gefahrenbewertung

Hexamethyldisiloxan wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Hexamethyldisiloxan waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung und hoher (aggregierter) Tonnage sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Stoffe. Die Neubewertung läuft seit 2013 und wird von Norwegen durchgeführt. Um zu einer abschließenden Bewertung gelangen zu können, wurden weitere Informationen nachgefordert.<ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-CheckVorlage:AbrufdatumVorlage:CoRAP-Status/2013 </ref>

Siehe auch

• Polydimethylsiloxan
• Octamethyltrisiloxan
• Decamethyltetrasiloxan

Einzelnachweise

<references />