Trospiumchlorid

Strukturformel
Strukturformel von Trospium
Allgemeines
Freiname	Trospiumchlorid
Andere Namen	3-(2-Hydroxy-2,2-diphenylacetoxy)spiro-{bicyclo[3.2.1]octan-8,1′-pyrrolidin}-1′-iumchlorid 3α-Benziloyloxyspiro(nortropanium-8,1′-pyrrolidinium)chlorid
Summenformel	C25H30ClNO3
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes kristallines Pulver<ref name="ph">Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopöe 6. Ausgabe. 6.0–6.2, 2008.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Chlorid) Vorlage:CASRN (Kation) EG-Nummer 233-875-4 ECHA-InfoCard 100.030.784 PubChem 107979 ChemSpider 16740183 DrugBank DBSALT000883 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G04BD09
Wirkstoffklasse	Spasmolytika
Wirkmechanismus	Parasympatholytikum
Eigenschaften
Molare Masse	392,51 g·mol−1 (Trospium) 427,96 g·mol−1 (Trospiumchlorid)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	255–257 °C (Zersetzung)<ref name="RÖMPP Online">Eintrag zu Trospiumchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	sehr leicht in Wasser<ref name="ph" /> leicht in Methanol<ref name="ph" /> praktisch unlöslich in Dichlormethan<ref name="ph" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​270​‐​301+312+330​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	11,2 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="RÖMPP Online" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trospium ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Tropanderivate und gehört zu den synthetischen Anticholinergika. Chemisch handelt es sich um ein quartäres 3α-Nortropanol, das mit Benzilsäure verestert ist. Er wird zur Behandlung der Drang- und Reflexinkontinenz eingesetzt.

Pharmakologie

Die pharmakologische Wirkung kommt durch kompetitive Blockade der Wirkung von Acetylcholin an den muskarinischen Acetylcholinrezeptoren zustande. Dies führt zu einer Hemmung des parasympathischen Einflusses auf die glatte Muskulatur, den Herzmuskel, Drüsen und Ganglien des peripheren Nervensystems. Als quartäres Ammoniumion wird Trospium schlecht aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert und kann auch die Blut-Hirn-Schranke so gut wie nicht durchdringen, weshalb es kaum Wirkungen auf das Zentralnervensystem zeigt. Zudem wird Trospiumchlorid von speziellen, an der Blut-Hirn-Schranke lokalisierten Transportersystemen erkannt und ausgeschleust.<ref>J. Geyer, O. Gavrilova, E. Petzinger: The role of P-glycoprotein in limiting brain penetration of the peripherally acting anticholinergic overactive bladder drug trospium chloride in Drug Metabolism and Disposition 37 (2009) 1371–1374. doi:10.1124/dmd.109.027144</ref>

Klinische Angaben

Kontraindikationen

Kontraindikationen für den Einsatz sind unbehandelter Grüner Star, obstruktive Prostatahyperplasie, Darmverstopfungen, Pylorusstenose und andere Verengungen im Magen-Darm-Kanal sowie Herzarrhythmien mit erhöhter Herzfrequenz.

Nebenwirkungen

Die Nebenwirkungen entsprechen im Prinzip ebenfalls denen anderer Anticholinergika; es können Hautrötungen, Völlegefühl, Verstopfung, Sehstörungen, verminderte Schweißbildung, Herzrasen (Tachykardie), Akkommodationsstörungen und ein trockener Mund auftreten.

Behandlung der Schizophrenie

Im September 2024 wurde die fixe Kombination von Xanomelin mit Trospiumchlorid zur Behandlung von Schizophrenie bei Erwachsenen zugelassen (Präparatename: Cobenfy).<ref>FDA Approves Drug with New Mechanism of Action for Treatment of Schizophrenia, Pressemitteilung der FDA vom 26. September 2024, abgerufen am 27. September 2024</ref>

Handelsnamen

Monopräparate

Inkontan (A), Rekont (A), Spasmex (D, CH), Spasmolyt (D, A), Spasmo-Rhoival (D), Spasmo-Urgenin Neo (CH), Spasmo-Urgenin TC (D), Uraplex (A), Urivesc (D,A)

Kombinationspräparate

• mit Xanomelin: Cobenfy (USA)

Literatur

• Ernst Mutschler et al.: Mutschler – Arzneimittelwirkungen Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Wissenschaftl. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1. 
• A. Wiedemann, P.A. Schwantes: Antimuscarinic drugs for the treatment of overactive bladder: are they really all the same? – A comparative review of data pertaining to pharmacological and physiological aspects. Eur J Ger 9(1): 29–42, 2009.

Weblinks

• Trospium auf www.urologielehrbuch.de

Einzelnachweise

<references />