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Benzilsäure

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Vorlage:Infobox Chemikalie

Benzilsäure ist ein weißes kristallines Pulver, das chemisch zur Gruppe der organischen Carbonsäuren gehört. Sie ist ein Phenylderivat der Mandelsäure.

Gewinnung und Darstellung

Benzilsäure kann durch Reaktion von Benzil mit Kaliumhydroxid in wässrigem Ethanol gewonnen werden. Diese als Benzilsäure-Umlagerung bezeichnete Reaktion wurde 1838 von Liebig erstmals beschrieben<ref name="Liebig">J. Liebig: "Ueber Laurent's Theorie der organischen Verbindungen" in Annalen der Pharmacie 1838, 25(1), S. 27. Vorlage:Doi.</ref> und stellt eine innere Disproportionierung dar.

Herstellung von Benzilsäure

Ebenso ist die Darstellung aus Benzoin möglich<ref name="Ballard">Vorlage:OrgSynth</ref>, das seinerseits aus Benzaldehyd und Natriumcyanid hergestellt wird.<ref name="Adams">Vorlage:OrgSynth</ref>

Herstellung von Benzilsäure

Verwendung

Benzilsäure wird für die Synthese organischer Verbindungen z. B. von Pharmazeutika verwendet.

Rechtsstatus

Da Benzilsäure als Ausgangsstoff zur Herstellung von chemischen Kampfstoffen wie dem Psychokampfstoff 3-Chinuclidinylbenzilat dienen kann, steht sie auf den entsprechenden Kontrolllisten.<ref>Vorlage:Webarchiv</ref><ref>Vorlage:Webarchiv (PDF; 209 kB).</ref>

Einzelnachweise

<references/>