Amidoschwarz 10 B

Strukturformel
	Strukturformel von Amidoschwarz 10 B
Allgemeines
Name	Amidoschwarz 10 B
Andere Namen	Dinatrium-4-amino-5-hydroxy-3-[(4-nitrophenyl)diazenyl]-6-(phenyldiazenyl)-2,7-naphthalindisulfonat (IUPAC); C.I. Acid Black 1; C.I. 20470; Naphtholschwarz 6B; Naphtholblauschwarz; Vorlage:INCI;
Summenformel	C22H14N6Na2O9S2
Kurzbeschreibung	dunkelbrauner, geruchsloser Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-903-1
ECHA-InfoCard	100.012.640
PubChem	135442942
ChemSpider	21171787
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Eigenschaften
Molare Masse	616,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Dichte	1,53 g·cm−3 bei 20 °C<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	> 272 - < 405<ref name="Sigma" /><ref name="Sigma" />
Löslichkeit	löslich in Ethanol<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 696.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 317
	P: 261‐272‐280‐302+352‐333+313‐362+364<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	> 5.000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Amidoschwarz 10 B (systematische Bezeichnung nach Colour Index Acid Black 1) ist ein Bisazofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Säurefarbstoffe. Er findet in der biochemischen Forschung Verwendung.

Darstellung

Die Synthese von Amidoschwarz 10 B erfolgt durch eine zweifache Azokupplung auf H-Säure als Kupplungskomponente. Zunächst wird bei niedrigem pH-Wert diazotiertes 4-Nitroanilin mit H-Säure zu einem roten Monoazofarbstoff umgesetzt (saure Kupplung). Die Kupplung des Monoazofarbstoffs mit diazotiertem Anilin bei hohem pH-Wert ergibt das Endprodukt (alkalische Kupplung).

Verwendung

Amidoschwarz 10 B wird in forensischen Untersuchungen benutzt, um Blut auf möglichen Fingerabdrücken zu finden. Die Blutproteine werden dabei blau-schwarz angefärbt. In einer Variante der Van-Gieson-Färbung wird es mit Pikrinsäure benutzt, um Kollagen und Retikulum anzufärben.<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Biozym-Katalog Seite 80. (Memento vom 19. Juli 2009 im Internet Archive)</ref> Weitere Anwendungen hat der Farbstoff in der Elektrophorese.<ref>F. Becker: Die Anfärbemethode von papierelektrophoretisch aufgetrenntem Serumeiweiß mit Amidoschwarz 10 B. In: Fresenius' Journal of Analytical Chemistry, 1966, 220, 310.</ref>

Die Färbung von Wolle mit Amidoschwarz 10 B ergibt einen blau-schwarzen Farbton mit sehr guten Lichtechtheiten, aber moderaten Nassechtheiten. Der Farbstoff darf zur Herstellung von kosmetischen Mitteln verwendet werden, die nur kurzzeitig mit der Haut in Berührung kommen.<ref>Eintrag zu Naphtholschwarz 6B. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise