Dichlorophen

Strukturformel
Struktur von Dichlorophen
Allgemeines
Name	Dichlorophen
Andere Namen	2,2′-Methylenbis(4-chlorphenol) (IUPAC) Vorlage:INCI
Summenformel	C13H10Cl2O2
Kurzbeschreibung	weißlicher, brennbarer Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-567-1 ECHA-InfoCard 100.002.335 PubChem 3037 ChemSpider 2929 DrugBank DB11396 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P02DX02 D01AE24 D01AE74<ref>ATC-Verzeichnis (Memento vom 15. Oktober 2011 im Internet Archive) (PDF; 973 kB)</ref>
Eigenschaften
Molare Masse	269,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	168–172 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (30 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.002.335">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​410 P: 273​‐​301+312+330​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dichlorophen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenolderivate (genauer Diphenylmethanderivat) und Organochlorpestizide.

Geschichte

Dichlorophen ist seit 1946 als Fungizid in Baumwollfabriken bekannt.<ref>Paul B. Marsh, Mary L. Butler: Fungicidal Activity of Bisphenols as Mildew Preventives on Cotton Fabric. In: Industrial & Engineering Chemistry. 38, 1946, S. 701–705, doi:10.1021/ie50439a017.</ref>

Verwendung

Dichlorophen wird bzw. wurde als Biozid, Algizid und Bakterizid mit breitem Wirkungsspektrum verwendet, wobei 5–10 ppm aktiven Dichlorophens für eine vollständige Kontrolle des Mikrobenwachstum ausreichen. Typische Anwendungsbereiche waren z. B. in Formulierungen für Kühlwassersysteme, Schleimbekämpfungsmittel in der Papierherstellung, Konservierungsmittel in Farbstoffen, Klebstoffen, Polymeren und Latex-Produkten, Textilien und von wasserhaltigen Produkten.<ref>Trigon Chemie: Dichlorophen (Memento vom 13. November 2006 im Internet Archive)</ref> Seit 2009 darf Dichlorophen für die Biozid-Produktarten 2, 3, 4, 6 und 13,<ref>2008/809/EG: Entscheidung der Kommission vom 14. Oktober 2008 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I, IA oder IB der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Biozid-ProduktenVorlage:Abrufdatum</ref> seit 2011 auch nicht für 7, 9, 10, 11 und 12<ref>2010/72/: Beschluss der Kommission vom 8. Februar 2010 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I, IA oder IB der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Biozid-ProduktenVorlage:Abrufdatum</ref> verwendet werden.

Es wird als Arzneistoff in Anthelminthika und in Form von Pudern, Salben oder Sprays als Antimykotikum gegen Pilzerkrankungen und in Kosmetika als Konservierungsmittel eingesetzt. Für Tiere sind in Deutschland keine Präparate auf der Basis von Dichlorophen mehr zugelassen, die Anwendung bei Lebensmittel liefernden Tieren ist nicht erlaubt.

Sicherheitshinweise

Dichlorophen ist ein Typ-IV-Kontaktallergen<ref>Allergologie: Dichlorophen</ref> und wird als Testallergen (Epicutantest)<ref>Paul-Ehrlich-Institut: Test-Allergene (Epicutantest) (Memento vom 14. Januar 2016 im Internet Archive)</ref> verwendet.

Einzelnachweise

<references />