Tioconazol

Strukturformel
	Datei:Tioconazole Enantiomers Structural Formulae.png
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Tioconazol
Andere Namen	(RS)-1-{2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl}-1H-imidazol; rac-1-{2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl}-1H-imidazol; DL-1-{2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl}-1H-imidazol; (±)-1-{2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl}-1H-imidazol; (RS)-1-{2,4-Dichlor-β-[(2-chlor-3-thienyl)oxy]phenylethyl}imidazol; DL-1-{2,4-Dichlor-β-[(2-chlor-3-thienyl)oxy]phenylethyl}imidazol; rac-1-{2,4-Dichlor-β-[(2-chlor-3-thienyl)oxy]phenylethyl}imidazol; (±)-1-{2,4-Dichlor-β-[(2-chlor-3-thienyl)oxy]phenylethyl}imidazol; Tioconazolum;
Summenformel	C16H13Cl3N2OS
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines Pulver<ref name="Ph. Eur." />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	265-973-8
ECHA-InfoCard	100.059.958
PubChem	5482
ChemSpider	5282
DrugBank	DB01007
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D01AC07 G01AF08
Wirkstoffklasse	Antimykotikum
Eigenschaften
Molare Masse	387,71 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	168–170 °C (Tioconazol·Hydrochlorid)<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1625.</ref>
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser, sehr leicht löslich in Dichlormethan, leicht löslich in Ethanol 96 %<ref name="Ph. Eur.">Eintrag Vorlage:Linktext-Check beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐361d‐410
	P: 202‐273‐280‐301+312‐302+352‐308+313<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	1870 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="A. Kleemann"/>; 770 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="A. Kleemann"/>;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tioconazol ist ein Arzneistoff zur Behandlung von Pilzinfektionen der Haut und Schleimhäute durch Dermatophyten, Hefen und Schimmelpilzen sowie bei Pityriasis versicolor und Erythrasma.

Klinische Angaben

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Anwendung am Auge.

Chemie, Isomerie

Tioconazol ist ein chiraler Arzneistoff und enthält ein Stereozentrum. Es gibt also zwei Stereoisomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat [1:1-Gemisch der (R)- und (S)-Isomere]. Zur Synthese wird 1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-ethanol (ein Zwischenprodukt der Miconazol-Synthese) mit Natriumhydrid deprotoniert und anschließend mit 2-Chlor-3-(chlormethyl)-thiophen umgesetzt.<ref name="A. Kleemann">Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2.</ref>

Handelsnamen

Monopräparate
Mykontral (D), Trosyd (A, CH)

Die benannten Präparate sind nicht mehr erhältlich.

Weblinks

Commons: Tioconazole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein