Coelenterazin

Strukturformel
Strukturformel von Coelenterazin
Allgemeines
Name	Coelenterazin
Andere Namen	8-Benzyl-2-(4-hydroxybenzyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-imidazo[1,2-a]-pyrazin-3(7H)-on
Summenformel	C26H21N3O3
Kurzbeschreibung	dunkelorangefarbener Feststoff<ref name="sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 637-236-4 ECHA-InfoCard 100.164.960 PubChem 2830 ChemSpider 2728 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	423,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Coelenterazin ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Luciferine und dient als Substrat der Enzyme Luciferase, Aequorin und Obelin in verschiedenen Organismen der Erzeugung von Licht (Biolumineszenz). Der Name leitet sich von Coelenterata (Hohltiere) ab, aus dessen Vertreter Aequorea victoria erstmals Coelenterazin isoliert wurde<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>. Darüber hinaus wurden Coelenterazin bzw. analoge Substanzen, wie beispielsweise Coelenterazin h, in Strahlentierchen, Nesseltieren, Ruderfußkrebsen, Pfeilwürmern und Kalmaren nachgewiesen. In Gegenwart von Sauerstoff (Oxidation) reagiert Coelenterazin mit diesen Enzymen und befähigt damit diese zur Abspaltung von Kohlendioxid und Coelenteramid in einer autokatalytischen Reaktion unter Freisetzung von Energie in Form eines Lichtquants.

Coelenterazin wird gemeinsam mit dem Luciferase-Enzym der Seefeder Renilla reniformis, dessen Gen als Reporter fungiert, in den Biowissenschaften genutzt. Dabei kommt es vor allem in der funktionellen Genforschung zum Einsatz.<ref>promega.com: Dual-Luciferase® Reporter Assay System</ref><ref>pjk-gmbh.de: Renilla Assays (Memento vom 8. Dezember 2015 im Internet Archive).</ref>

Datei:CoelenterazinTOCoelenteramid.png

Aequorin katalysiert die Oxidation von Coelenterazin (links) zu Coelenteramid; beim Zerfall einer energiereichen Zwischenstufe entsteht Licht.

Einzelnachweise

<references />