CP-47,497

Strukturformel
	Strukturformel von CP-47,497
Allgemeines
Name	CP-47,497
Andere Namen	(Z)-3-[4-(1,1-Dimethylheptyl)-2-hydroxyphenyl]cyclohexanol
Summenformel	C21H34O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
PubChem	125835
ChemSpider	10205286
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Cannabinoidmimetikum
Wirkmechanismus	Cannabinoid-Rezeptor CB1-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	318,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	109–110 °C<ref>L. S. Melvin, M. R. Johnson, C. A. Harbert, G. M. Milne, A. Weissman: A cannabinoid derived prototypical analgesic. In: J. Med. Chem. 27, 1984, S. 67–71, doi:10.1021/jm00367a013.</ref>
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

CP-47,497 ist ein Cannabinoid-Rezeptor CB₁-Agonist, der in den 1980er Jahren von der Firma Pfizer entwickelt wurde. Die Substanz hat analgetische Wirkungen.<ref>A. Weissman, G. M. Milne, L. S. Melvin Jr.: Cannabimimetic activity from CP-47,497, a derivative of 3-phenylcyclohexanol. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Band 223, Nr. 2, November 1982, S. 516–523 (aspetjournals.org [abgerufen am 19. Januar 2009]). </ref> CP-47,497 ist biologisch hochaktiv und weist eine Dissoziationskonstante von 2,1 nMol auf.<ref>J. Y. Shim, W. J. Welsh, A. C. Howlett: Homology model of the CB1 cannabinoid receptor: sites critical for nonclassical cannabinoid agonist interaction. In: Biopolymers. 71 (2), 2003, S. 169–189. PMID 12767117.</ref><ref>Roger Pertwee: Cannabinoids. (= Handbook of Experimental Pharmacology. Vol. 168). Springer, 2005, ISBN 3-540-22565-X.</ref><ref>P. J. Little, D. R. Compton, M. R. Johnson, L. S. Melvin, B. R. Martin: Pharmacology and stereoselectivity of structurally novel cannabinoids in mice. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 247, 1988, S. 1046–1051.</ref>

Abkömmlinge

CP-47,497 hat drei Analoga, die in Deutschland ebenfalls betäubungsmittelrechtlich geregelt sind.<ref>Anlage II zum BtMG</ref>

Kurzbezeichnung	Name	IUPAC-Name
CP-47,497	(cis-3-[4-(1,1-Dimethylheptyl)-2-hydroxyphenyl]-cyclohexanol)	5-(1,1-Dimethylheptyl)-2-[(1RS,3SR)-3-hydroxycyclohexyl]-phenol
CP-47,497-C6-Homolog	(cis-3-[4-(1,1-Dimethylhexyl)-2-hydroxyphenyl]-cyclohexanol)	5-(1,1-Dimethylhexyl)-2-[(1RS,3SR)-3-hydroxycyclohexyl]-phenol
CP-47,497-C8-Homolog oder Cannabicyclohexanol	(cis-3-[4-(1,1-Dimethyloctyl)-2-hydroxyphenyl]-cyclohexanol)	5-(1,1-Dimethyloctyl)-2-[(1RS,3SR)-3-hydroxycyclohexyl]-phenol
CP-47,497-C9-Homolog	(cis-3-[4-(1,1-Dimethylnonyl)-2-hydroxyphenyl]-cyclohexanol)	5-(1,1-Dimethylnonyl)-2-[(1RS,3SR)-3-hydroxycyclohexyl]-phenol

Am 19. Januar 2009 teilten Mitarbeiter der Universität Freiburg mit, dass u. a. „eine chemisch leicht modifizierte Form (Analogon) des synthetischen Cannabinoids CP-47,497“ einer der wirksamen Inhaltsstoffe der Droge Spice sei.<ref>Hauptwirkstoff von „Spice“ identifiziert. Universität Freiburg.</ref>

Rechtslage

Deutschland: CP-47,497 wurde mit Wirkung ab dem 22. Januar 2009 in Deutschland durch Eintragung in die Anlage II des Betäubungsmittelgesetzes (BtMG) als ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel eingestuft.<ref name="BGBL_vom_090119">22. BtMÄndV vom 19. Januar 2009 (BGBl. I S. 49).</ref>

Schweiz: CP-47,497 wurde mit Inkrafttreten der revidierten Betäubungsmittelverordnung von Swissmedic<ref>Text der Betäubungsmittelverordnung Swissmedic mit Inkrafttreten per 1. Dezember 2010 als PDF.</ref> per 1. Dezember 2010 dem Betäubungsmittelgesetz<ref>Text des schweizerischen Betäubungsmittelgesetzes als PDF. Relevante Strafbestimmungen: Art. 19 und folgende.</ref> unterstellt und somit ab diesem Zeitpunkt illegal. Einfuhr, Besitz, Vertrieb etc. werden nach dem Betäubungsmittelgesetz geahndet.

Einzelnachweise