1,2,3-Trichlorpropan

Strukturformel
Struktur von 1,2,3-Trichlorpropan
Allgemeines
Name	1,2,3-Trichlorpropan
Andere Namen	Allyltrichlorid Trichlorhydrin Glycerintrichlorhydrin
Summenformel	C3H5Cl3
Kurzbeschreibung	farblose, wenig flüchtige Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-486-1 ECHA-InfoCard 100.002.261 PubChem 7285 ChemSpider 7013 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	147,43 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,39 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−14,7 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	156 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	2,8 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer in Wasser (1,75 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,484 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.002.261">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311+331​‐​319​‐​341​‐​350​‐​360​‐​372​‐​412 P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: krebs­erzeugend, fortpflanzungs­gefährdend (CMR)<ref name="SVHC_100.002.261">Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	440 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−230,6 kJ/mol<ref name="CRC90_5_23">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,2,3-Trichlorpropan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten chlorierten Kohlenwasserstoffe. Sie liegt in Form einer schwer entzündlichen Flüssigkeit vor. Es ist isomer zu 1,1,2-Trichlorpropan.

Gewinnung und Darstellung

1,2,3-Trichlorpropan wird durch Chlorierung von Propen gewonnen, kommt jedoch auch als Beiprodukt bei der Synthese von anderen chlorierten Verbindungen (z. B. Epichlorhydrin) vor. Im Jahr 2000 wurden in den USA etwa 9000–14.000 Tonnen, weltweit weniger als 50.000 Tonnen pro Jahr produziert.<ref>Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref>

Verwendung

1,2,3-Trichlorpropan wird als Lösungsmittel für Öle, Fette, Wachse und besonders Polymere, sowie als trifunktioneller Vernetzer (z. B. in Polysulfidelastomeren) und zur Heterocyclen-Synthese verwendet.

Sicherheitshinweise

1,2,3-Trichlorpropan ist als krebserzeugend (Kategorie 1B) als reproduktionstoxisch (Kategorie 1A) und als keimzellmutagen (Kategorie 2),<ref name="GESTIS" /> sowie nach Anhang II, Nr. 6 der deutschen Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) als besonders gefährlicher krebserzeugender Stoff eingestuft und darf nur in geschlossenen Anlagen hergestellt oder verwendet werden.<ref>Gefahrstoffverordnung: Anhang II (zu § 16 Absatz 2) – Besondere Herstellungs- und Verwendungsbeschränkungen für bestimmte Stoffe, Gemische und Erzeugnisse (Stand: Juli 2021).</ref> Es befindet sich auf der Liste der besonders gefährlichen krebserregenden Stoffe im Anhang der Gefahrstoffverordnung.

Weblinks

• Eintrag zu 1,2,3-trichloropropane in der Spectral Database for Organic Compounds (SDBS) des National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST)Vorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references />