Levodropropizin

Strukturformel
	Strukturformel von Levodropropizin
Allgemeines
Freiname	Levodropropizin
Andere Namen	(S)-3-(4-Phenylpiperazin-1-yl)propan-1,2-diol; (–)-Dropropizin;
Summenformel	C13H20N2O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	640-087-8
ECHA-InfoCard	100.167.719
PubChem	65859
DrugBank	DB12472
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R05DB27
Wirkstoffklasse	Antitussivum
Eigenschaften
Molare Masse	236,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	102–104 °C<ref>R. Giani, E. Marinone, G. Melillo, M. Borsa, G. C. Tonon: Synthesis and Pharmacological Screening of New Phenylpiperazinepropane Derivatives and Their Enantiomers. In: Arzneimittel Forschung. Band 38, Nr. 8, 1988, S. 1139–1141.</ref>; 102–107 °C<ref name="Sigma" />;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
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H- und P-Sätze	H: 302
	P: 264‐270‐301+312+330‐501<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	887 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" />; 1.281 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="Sigma" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Levodropropizin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antitussiva (hustenreizstillende Mittel). Er wird bei Reiz- und Krampfhusten sowie Reizungen der oberen Atemwege eingesetzt. Bei eingeschränkter Leber- oder Nierenfunktion, schweren Herz-Kreislaufbeschwerden und Kindern unter 2 Jahren darf der Wirkstoff nicht eingesetzt werden. Zum Einsatz in der Schwangerschaft oder Stillzeit liegen keine Erfahrungen vor. Bei hoher Dosis kann es zu einem kurzfristigen Blutdruckabfall und Herzrasen kommen. Gelegentlich können Müdigkeit, Übelkeit, Erbrechen, leichter Durchfall, Benommenheit und Kopfschmerzen auftreten, selten auch allergische Reaktionen. Da die Selbstmedikation im Indikationsgebiet Reizhusten etabliert ist und keine Erkenntnisse zu einem ungünstigeren Risikoprofil von Levodropropizin im Vergleich zu bereits verfügbaren OTC-Antitussiva vorliegen, wurde der Wirkstoff in Deutschland aus der Verschreibungspflicht entlassen.<ref>Levodropropizin Sachverständigen Ausschuss für Verschreibungspflicht 13. Juli 2021. Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM), 13. Juli 2021, abgerufen am 21. März 2023. </ref> In anderen europäischen Ländern, zum Beispiel Italien, ist der Wirkstoff bereits seit Jahrzehnten rezeptfrei erhältlich.<ref>G. Ciprandi, A. Licari, M. A. Tosca, G. L. Marseglia: Levodropropizine in children: over thirty years of clinical experience. In: Journal of Biological Regulators and Homeostatic Agents. Band 35, Nr. 4, 27. August 2021, doi:10.23812/21-176-L, PMID 34355551. </ref>

Levodropropizin enthält im Propandiolrest ein Stereozentrum. Es wird als (S)-Enantiomer (Eutomer des Arzneistoffs Dropropizin) eingesetzt.

Herstellung

Levodropropizin kann aus Dropropizin durch Racematspaltung mit Lipasen aus Pseudomonas cepacia hergestellt werden.<ref name="Salunkhe">Manikrao M. Salunkhe und Ranjeet V. Nair: Novel route for the resolution of both enantiomers of dropropizine by using oxime esters and supported lipases of Pseudomonas cepacia, Enzyme and Microbial Technology 28 (2001) 333–338, PMID 11240188. </ref>

Anwendungsformen und Handelsnamen

Levodropropizin ist in den Darreichungsformen Sirup und Tropfen im Handel.

Monopräparate: Quimbo (D)

Stereoisomerie

Einzelnachweise

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

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