Zum Inhalt springen

Levodropropizin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Vorlage:Infobox Chemikalie

Levodropropizin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antitussiva (hustenreizstillende Mittel). Er wird bei Reiz- und Krampfhusten sowie Reizungen der oberen Atemwege eingesetzt. Bei eingeschränkter Leber- oder Nierenfunktion, schweren Herz-Kreislaufbeschwerden und Kindern unter 2 Jahren darf der Wirkstoff nicht eingesetzt werden. Zum Einsatz in der Schwangerschaft oder Stillzeit liegen keine Erfahrungen vor. Bei hoher Dosis kann es zu einem kurzfristigen Blutdruckabfall und Herzrasen kommen. Gelegentlich können Müdigkeit, Übelkeit, Erbrechen, leichter Durchfall, Benommenheit und Kopfschmerzen auftreten, selten auch allergische Reaktionen. Da die Selbstmedikation im Indikationsgebiet Reizhusten etabliert ist und keine Erkenntnisse zu einem ungünstigeren Risikoprofil von Levodropropizin im Vergleich zu bereits verfügbaren OTC-Antitussiva vorliegen, wurde der Wirkstoff in Deutschland aus der Verschreibungspflicht entlassen.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref> In anderen europäischen Ländern, zum Beispiel Italien, ist der Wirkstoff bereits seit Jahrzehnten rezeptfrei erhältlich.<ref>Vorlage:Literatur</ref>

Levodropropizin enthält im Propandiolrest ein Stereozentrum. Es wird als (S)-Enantiomer (Eutomer des Arzneistoffs Dropropizin) eingesetzt.

Herstellung

Levodropropizin kann aus Dropropizin durch Racematspaltung mit Lipasen aus Pseudomonas cepacia hergestellt werden.<ref name="Salunkhe">Manikrao M. Salunkhe und Ranjeet V. Nair: Novel route for the resolution of both enantiomers of dropropizine by using oxime esters and supported lipases of Pseudomonas cepacia, Enzyme and Microbial Technology 28 (2001) 333–338, PMID 11240188. </ref>

Anwendungsformen und Handelsnamen

Levodropropizin ist in den Darreichungsformen Sirup und Tropfen im Handel.

  • Monopräparate: Quimbo (D)

Stereoisomerie

Neben enantiomerenreinen Levodropropizin wird auch das Racemat (Dropropizin) medizinisch verwendet, das auch (R)-3-(4-Phenylpiperazin-1-yl)propan-1,2-diol<ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref> enthält.

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />

Vorlage:Gesundheitshinweis