Tropinon

Strukturformel
Strukturformel von Tropinon
Allgemeines
Name	Tropinon
Andere Namen	8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-on (IUPAC) 3-Tropinon Tropan-3-on
Summenformel	C8H13NO
Kurzbeschreibung	farblose Kristallplättchen, weißes Kristallpulver<ref name="merck" /> Handelsform hellbrauner Feststoff<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-530-6 ECHA-InfoCard 100.007.756 PubChem 446337 ChemSpider 393722 DrugBank DB01874 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Stimulans
Eigenschaften
Molare Masse	139,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,9872 g·cm−3 (100 °C)<ref name="CRC90_3_336">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-336.</ref>
Schmelzpunkt	41–44 °C<ref name="merck" />
Siedepunkt	113 °C bei 33 hPa<ref name="merck" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser<ref name="merck" />
Brechungsindex	1,4598 (100 °C)<ref name="CRC90_3_336" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Achtung H- und P-Sätze H: 302+332 P: 261​‐​264​‐​270​‐​271​‐​301+312​‐​304+340+312<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tropinon ist ein synthetisches Alkaloid mit einer Tropan-Kernstruktur, die sich auch in natürlich vorkommenden Alkaloiden wie z. B. Kokain und Atropin findet.

Synthese

Die erste Synthese von Tropinon erfolgte durch Richard Willstätter im Jahr 1901. Als Ausgangsstoff verwendete er das scheinbar verwandte Cycloheptanon, über das er dann in mehreren Schritten Tropinon herstellte, allerdings nur mit einer Ausbeute von 0,75 %.<ref name="smit">W. Smit u. a.: Organic Synthesis, The Science behind the Art. The Royal Society of Chemistry, Cambridge 1998.</ref> Willstätter hatte zuvor als Erster Kokain aus Tropinon synthetisiert, was Aufschlüsse über die chemische Struktur von Kokain gab.<ref>Andrew J. Humphrey, David O’Hagan: Tropane alkaloid biosynthesis. A century old problem unresolved. In: Natural Products Reports. 18/2001, S. 494–502.</ref>

Datei:Synthesis of Tropinone acc to Willstatter.svg

Die erste Totalsynthese erfolgte im Jahr 1917 durch Robert Robinson und wurde 1935 durch Clemens Schöpf verbessert, weshalb sie auch als Robinson-Schöpf-Reaktion bezeichnet wird.<ref>Arthur J. Birch: Investigating a Scientific Legend: The Tropinone Synthesis of Sir Robert Robinson, F.R.S. In: Notes and Records of the Royal Society of London. 47/1993, S. 277–296.</ref><ref>R. Robinson: A synthesis of tropinone. In: Journal of the Chemical Society. 111/1917, S. 762–768.</ref><ref>K. C. Nicolaou, Dionisios Vourloumis, Nicolas Winssinger, Phil S. Baran: The Art and Science of Total Synthesis at the Dawn of the Twenty-First Century. In: Angew. Chem. Int. Ed. 39, 2000, S. 44–122.</ref><ref name="Schöpf1">C. Schöpf, G. Lehmann: Die Synthese des Tropinons, Pseudopelletierins, Lobelanins und verwandter Alkaloide unter physiologischen Bedingungen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 518, Nr. 1, 1935, S. 1–37, doi:10.1002/jlac.19355180102.</ref> Sie ist eine Multikomponentenreaktion. Tropinon wird hierbei durch die Ausgangsstoffe Methylamin, Succinaldehyd und Acetondicarbonsäure hergestellt.<ref name="Zerong">Z. Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Volume 3, John Wiley & Sons, Hoboken 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 2414–2417.</ref>

Übersichtsreaktion der Robinson-Schöpf-Reaktion

Einzelnachweise

<references />