Dexketoprofen

Strukturformel
Datei:Dexketoprofen Strukturformel.png
Allgemeines
Freiname	Dexketoprofen
Andere Namen	(S)-(+)-2-(3-Benzoylphenyl)-propionsäure (S)-Ketoprofen
Summenformel	C16H14O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 606-944-5 ECHA-InfoCard 100.118.639 PubChem 667550 ChemSpider 580922 DrugBank DB09214 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AE17
Wirkstoffklasse	Nichtopioid-Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	254,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	75–78 °C<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Datei:GHS-pictogram-skull.svg Datei:GHS-pictogram-pollu.svg Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335​‐​400 P: 261​‐​273​‐​301+310​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dexketoprofen ist ein schmerzstillender und entzündungshemmender Arzneistoff aus der Gruppe der nichtsteroidalen Antiphlogistika.

Dexketoprofen ist ein Enantiomer des Ketoprofens, d. h., von den beiden möglichen, zueinander spiegelbildlichen Molekülen des Ketoprofens, ist es das rechtshändige.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Dexketoprofen ist zugelassen zur symptomatischen Behandlung leichter bis mäßig starker Schmerzen, wie Schmerzen der Muskeln und des Bewegungsapparates, rheumatoide Arthritis, juvenile Arthritis, Osteoarthritis, Spannungskopfschmerzen, leichte Migräne, akute Kopfschmerzen, Zahnschmerzen, Pulpitis, Gingivitis, akute Dysmenorrhoe (Menstruationsbeschwerden).<ref>M. Ezcurdia et al.: Comparison of the efficacy and tolerability of dexketoprofen and ketoprofen in the treatment of primary dysmenorrhea. In: J Clin Pharmacol., Dezember 1998, 38(12 Suppl), S. 65S–73S; PMID 9882084.</ref> Die parenterale, also durch eine Injektion zuzuführende, Arzneiform (Sympal injekt 50 mg Injektionslösung) eignet sich zur symptomatischen Behandlung mäßiger bis starker akuter Schmerzen, wie beispielsweise postoperative Schmerzen, Nierenkoliken und Rückenschmerzen, wenn eine orale Gabe nicht geeignet ist. Wenn erforderlich, kann das Arzneimittel bei mäßigen bis starken postoperativen Schmerzen in Kombination mit Opioid-Analgetika in der für Erwachsene empfohlenen Dosis angewendet werden.<ref>M H Hanna et al.: Comparative study of analgesic efficacy and morphine-sparing effect of intramuscular dexketoprofen trometamol with ketoprofen or placebo after major orthopaedic surgery. In: British Journal of Clinical Pharmacology, Februar 2003, 55(2), S. 126–133; PMID 12580983; PMC 1894736 (freier Volltext).</ref> Vergleichende klinische Studien, vor allem gegen Ketoprofen, weisen eine weitgehende analgetische Äquivalenz aus.

Pharmakologische Eigenschaften

Bei einer in vitro-Studie war (S)-Ketoprofen als einziges Enantiomer in der Lage, in Lymphozyten die Bildung von Thromboxan B2 zu verhindern und damit als COX-Hemmer zu wirken.<ref>P. J. Hayball et al.: Enantioselective pharmacodynamics of the nonsteroidal antiinflammatory drug ketoprofen: in vitro inhibition of human platelet cyclooxygenase activity. In: Chirality, 4/8/1992, S. 484–487; PMID 1476858.</ref>

Synthese

Die Synthese von Dexketoprofen beinhaltet eine enzymatische Racematspaltung und ist in der Literatur beschrieben.<ref name="A. Kleemann">Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6, S. 613; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref>

Handelsnamen

Monopräparate
Enantyum (A), Ketesse (A,CH), Sympal (D)<ref>Rote Liste online, Stand: September 2009.</ref><ref>AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.</ref><ref>Arzneispezialitätenregister der AGES, Stand: Februar 2016.</ref>

Einzelnachweise

<references />