Licochalcon A

Strukturformel
Struktur von Licochalcon A
Allgemeines
Name	Licochalcon A
Andere Namen	3-Dimethylallyl-4,4′-dihydroxy-6-methoxychalcon LICA
Summenformel	C21H22O4
Kurzbeschreibung	gelber, kristalliner Feststoff<ref name="Calbiochem">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei CalbiochemVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 635-678-2 ECHA-InfoCard 100.163.544 PubChem 5318998 ChemSpider 4477422 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	338,3 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332 P: 280<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Licochalcon A ist ein Retrochalkon aus der Stoffgruppe der Flavonoide, das aus der Wurzel des chinesischen Süßholzes (Glycyrrhiza inflata) extrahiert werden kann. Neben der bekannten antientzündlichen Wirkung konnten bisher in Laborstudien antibakterielle, antiparasitäre und krebshemmende Wirkungen nachgewiesen werden.

Vorkommen

Bei den Süßhölzern kommt Licochalcon A nur in den Arten G. inflata und G. eurycarpa vor, was es zu einem Unterscheidungsmerkmal zu den sehr ähnlichen G. glabra und G. uralensis macht.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Licochalcon A wurde weiters in indischem Patschuli (Pogostemon cablin) und Pleurospermum hookeri var. thomsonii, einem Doldenblütler, gefunden.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Synthese

Über die Biosynthese der Licochalcone ist noch nichts bekannt. Für die Synthese im Labor bieten sich als Ausgangssubstanzen prenylierte Benzaldehyde an.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Pharmakologie

Licochalcon A hemmt in verschiedenen Hautzellen die Ausschüttung von Entzündungsmediatoren wie NF-κB. Die Wirkung gegen Plasmodium kommt aufgrund einer irreversiblen Veränderung roter Blutkörperchen zustande. Der Wirkstoff wird unter anderem in Hautpflegeprodukten bei Neurodermitis und in Kosmetika für empfindliche Haut verwendet.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Einzelnachweise

<references />