Tropon

Strukturformel
Strukturformel von Tropon
Allgemeines
Name	Tropon
Andere Namen	Tropyliumoxid Cycloheptatrienon 2,4,6-Cycloheptatrien-1-on
Summenformel	C7H6O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-725-6 ECHA-InfoCard 100.007.933 PubChem 10881 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	106,12 g·mol−1
Dichte	1,094 g·cm−3 (25 °C)<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref>
Siedepunkt	113 °C (20 hPa)<ref name="sigma" />
Brechungsindex	1,6172 (22 °C)<ref name="CRC90_3_126">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-126.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tropon ist eine carbocyclische Verbindung. Es besitzt ein hohes Dipolmoment (14,3 · 10⁻³⁰ C·m) und außergewöhnliche chemische und spektroskopische Eigenschaften, so geht es unter anderem nicht die für Ketone typischen Reaktionen ein. Tropon kann auch als Tropyliumoxid (rechte Formel) aufgefasst werden:

Mesomere Grenzstrukturen von Tropon

Das mesomeriestabilisierte Tropyliumoxid bildet einen eben gebauten Siebenring mit sechs π-Elektronen, der die Hückel-Regel erfüllt, also ein Aromat ist.

Synthese

Die Umsetzung von Brombenzol mit Diazomethan im UV-Licht liefert Bromtropiliden, das durch Bromierung und anschließende Bromwasserstoff-Abspaltung Bromtropyliumbromid liefert. Dessen Hydrolyse führt zu Tropon.<ref name="Beyer/Walter">Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 616–617.</ref>

Einzelnachweise

<references />