1-Pyrrolin

Strukturformel
Strukturformel von Pyrrolin
Allgemeines
Name	1-Pyrrolin
Andere Namen	3,4-Dihydro-2H-pyrrol Δ1-Pyrrolin
Summenformel	C4H7N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem ammoniakartigem Geruch<ref name="JECFA" />, spermaartig<ref>Amoore, J.E., Forrester, L.J. & Buttery, R.G. Specific anosmia to 1-pyrroline: The spermous primary odor. J. Chem. Ecol. 1, 299–310 (1975).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 227-230-6 ECHA-InfoCard 100.024.755 PubChem 79803 ChemSpider 72096 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	69,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,85 g·cm−3<ref name="JECFA">JECFA Datasheet</ref>
Siedepunkt	87–89 °C<ref name="JECFA" />
Brechungsindex	1,440–1,446<ref name="JECFA" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Pyrrolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrroline, ein cyclisches Imin aus einem fünfgliedrigen Ring. Seine Struktur leitet sich von der des Pyrrols durch die formale Hydrierung einer Doppelbindung ab.

Darstellung

1-Pyrrolin kann durch Oxidation von Pyrrolidin mit Natriumperoxodisulfat in Gegenwart von Natriumhydroxid und Silbernitrat synthetisiert werden.<ref>P. J. Parsons, B. Karadogan, J. A. Macritchie: A Rapid Synthesis of Racemic Brevioxime, in: Synlett 2001, 13, 257–259; doi:10.1055/s-2001-10769.</ref> Weitere Synthesewege sind die oxidative Decarboxylierung von Prolin mit Natriumperiodat<ref>P. D. Bragg, L. Hough: The Oxidation of Proline, Hydroxyproline, and N-Methylglycine with Periodate, in: J. Chem. Soc. 1958, 4050–4053; doi:10.1039/JR9580004050.</ref> und die oxidative Cyclisierung von 1,4-Diaminobutan mit alkalischer Natriumhypochloritlösung.<ref>A. Lüttringhaus, J. Jander, R. Schneider: Cyclische Hydrazine aus α,ω-Diaminen, in: Chem. Ber. 1959, 92, 1756–1765; doi:10.1002/cber.19590920806.</ref>

Vorkommen

1-Pyrrolin ist die Hauptduftstoffkomponente von Sperma und kann von ca. 20 % der menschlichen Bevölkerung olfaktorisch nicht wahrgenommen werden (partielle Anosmie).<ref>Robert F. Schmidt: Physiologie kompakt. 4., korrigierte und aktualisierte Auflage. Springer, Berlin Heidelberg 2001, ISBN 978-3-540-41346-2, S. 140. </ref>

Einzelnachweise

<references />