Diphenylmethan

Strukturformel
Strukturformel von Diphenylmethan
Allgemeines
Name	Diphenylmethan
Andere Namen	Benzylbenzol Methylendibenzol Ditan Vorlage:INCI
Summenformel	C13H12
Kurzbeschreibung	farblose Kristallnadeln mit fruchtig-herbem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-978-6 ECHA-InfoCard 100.002.708 PubChem 7580 ChemSpider 7299 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antiparasitäres Mittel
Eigenschaften
Molare Masse	168,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,01 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	26–28 °C<ref>Beilstein (Syst.Nr. 479), Bd. 5: H 588, EII 498.</ref>
Siedepunkt	264 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	15,1 Pa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (14 mg·l−1 bei 25 °C).<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" /> 2250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diphenylmethan ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Durch Grignard-Addition von Phenylmagnesiumchlorid an Benzylchlorid oder Reduktion von Benzophenon kann Diphenylmethan einfach in Labormengen hergestellt werden.

Für technische Zwecke sind diese Methoden unwirtschaftlich bzw. schwer handhabbar. Diphenylmethan (3) kann durch elektrophile Substitutionsreaktion von Benzol (1) mit Benzylchlorid (2) in Gegenwart einer Lewis-Säure wie amalgamiertem Aluminium gewonnen werden.<ref>W. W. Hartman and Ross Phillips: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 14, 1934, S. 34, doi:10.15227/orgsyn.014.0034; Coll. Vol. 2, 1943, S. 232 (PDF).</ref>

Gegenüber Benzylchloriden ist ansonsten übliches Aluminiumtrichlorid als Katalysator schlecht geeignet;<ref>G. Drechsler, E. Gerull: Eignung verschiedener FRIEDEL-CRAFTS-Katalysatoren zur Polybenzylbenzolsynthese, in: Journal für Praktische Chemie 26, 24–31 (1964), doi:10.1002/prac.19640260104.</ref> vorteilhaft sind Eisenverbindungen wie Pyrit<ref>J. A. Smythe: Use of Iron Pyrites in a Friedel-Crafts’ Reaction, in: J. Org. Chem. 121, 1270–1278 (1922).</ref> oder Eisen(III)-chlorid.

Bildung von Benzylbenzol und Dibenzylbenzolen als Folgeprodukte der Friedel-Crafts-Alkylierung

Bildung von Benzylbenzol und Dibenzylbenzolen als Folgeprodukte der Friedel-Crafts-Alkylierung

Das bei dieser Synthesereaktion gebildete Diphenylmethan wird anschließend abdestilliert und durch Umkristallisation gereinigt.

• Dibenzylbenzol

Ein Großteil geht jedoch durch Folgereaktion in Form von para- (vorwiegend) und ortho-Dibenzylbenzol verloren und verbleibt als nicht destillierbarer Rückstand. Dieser Rückstand kann mit stöchiometrischen Mengen an Aluminiumtrichlorid als „Disproportionierings-Katalysator“<ref>Patent EP0306961B1: Verfahren zur Herstellung von m-Benzyltoluol. Angemeldet am 8. September 1988, veröffentlicht am 4. März 1992, Anmelder: Nippon Petrochemicals Company, Erfinder: Shigenobu Kawakami et al (Verwendung auch zur Isomerisierung bei anderen Arylbenzylen).‌</ref><ref>Patent DE3850511T2: Verwendung einer Mischung enthaltend Benzyltoluol und Ditolylmethane als elektrisches Isolieröl. Angemeldet am 11. März 1988, veröffentlicht am 23. März 1995, Anmelder: Nippon Petrochemicals Co Ltd, Erfinder: Shigenobu Kawakami et al (Verwendung auch zur Isomerisierung bei anderen Arylbenzylen).‌</ref> und überschüssigem Benzol zu Diphenylmethan umgewandelt werden.<ref>R. Scholl und C. Seer: Abspaltung aromatisch gebundenen Wasserstoffes unter Verknüpfung aromatischer Kerne durch Aluminiumchlorid, 6. Mitteilung: Versuche mit Phenol-äthern und mit Diphenyl-methan, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 55, 330–341 (1922), doi:10.1002/cber.19220550209. – o-Dibenzylbenzol Smp. 78–79°C, p-Dibenzylbenzol Smp. 86–87°C (S. 336) sowie bei J. A. Smythe.</ref>

Bildung von Benzylbenzol aus Di- und Tribenzylbenzolen mittels Aluminiumtrichlorid

Bildung von Benzylbenzol aus Di- und Tribenzylbenzolen mittels Aluminiumtrichlorid

Diese Folgereaktion, die wiederholte Substitution von Benzylchlorid in para-Stellung, führt zu „linearen Polybenzylen“.<ref>J. Skura, R. W. Lenz: Lineare Polybenzyle, 6. Polymerisation von α-Methylbenzylchlorid, in: Makromolekulare Chemie 182, 47–58 (1981), doi:10.1002/macp.1981.021820107. – Die para-Substitution ist zu >70% bevorzugt.</ref>

Eigenschaften und Verwendung

Wegen seines niedrigen Schmelzpunktes von 26 °C kann Diphenylmethan bei Raumtemperatur entweder als Feststoff oder als Flüssigkeit vorliegen, wobei Verunreinigungen den Schmelzpunkt herabsetzen können. Als Feststoff liegt es in Form von farblosen Kristallnadeln vor, bei Temperaturen oberhalb des Schmelzpunktes als klare Flüssigkeit. Die Verbindung hat einen herb fruchtigen Geruch, ist brennbar, aber schwer entzündbar.<ref name="GESTIS" />

Diphenylmethan wird als dielektrische Flüssigkeit in der Elektrotechnik,<ref>Liste handelsüblicher Dielektrika</ref> als schwerflüchtiges Lösungsmittel für chemische Synthesen<ref>Patentanmeldung DE10015840A1: In der Schmelze verarbeitbare thermotrope flüssigkristalline Terpolyester und Verfahren zu deren Herstellung. Angemeldet am 30. März 2000, veröffentlicht am 18. Oktober 2001, Anmelder: Council of Scientific & Industrial Research et al, Erfinder: Vadakkethonippurathu Sivankutty Nair Prasad et al.‌</ref> und Farbstoffe, Farbträger beim Bedrucken mit Dispersionsfarbstoffen, als Zusatz in Düsentreibstoffen, für die Seifenparfümierung und als Fixateur in der Geruchsstoffindustrie verwendet.

Pharmakologische Bedeutung

Trizyklische Diphenylmethan-Derivate wurden ab den 1960er Jahren als Antidepressiva eingesetzt.<ref>Gustav Ehrhart/Heinrich Ruschig: Arzneimittel, 1968, Seite 446 f.</ref>

Literatur

• Beilsteins Handbuch der Organ. Chemie (Benzylbenzol, Syst.Nr. 479), Bd. 5: H 588, EII 498.
• Beilsteins Handbuch der Organ. Chemie (Dibenzylbenzole, Syst.Nr. 487), Bd. 5: H 710, EII 621.

Einzelnachweise

<references />