Hexetidin

Strukturformel
	Datei:Hexetidine Structural Formula V.1.svg
	Gemisch von Stereoisomeren – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Hexetidin
Andere Namen	1,3-Bis(2-ethylhexyl)-5-methyl-1,3-diazinan-5-amin (IUPAC); Vorlage:INCI;
Summenformel	C21H45N3
Kurzbeschreibung	farblose bis schwach gelbe, ölige Flüssigkeit<ref name="Ph. Eur.">Eintrag Vorlage:Linktext-Check beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-513-5
ECHA-InfoCard	100.005.012
PubChem	3607
ChemSpider	3481
DrugBank	DB08958
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A01AB12
Wirkstoffklasse	Antiseptikum
Eigenschaften
Molare Masse	339,60 g·mol−1
Dichte	0,8889 g·cm−3<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 812–813.</ref>
pKS-Wert	8,3<ref name="MerckIndex" />
Löslichkeit	löslich in Petrolether, Methanol, Benzol, Aceton, n-Hexan und Chloroform, praktisch unlöslich in Wasser<ref name="MerckIndex" />
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	1430 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Ph. Eur." />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hexetidin ist ein Antiseptikum, das in 0,1 bzw. 0,2%iger Lösung im Mund- und Rachenraum angewendet wird. Es ist als Gurgellösung und als Spray erhältlich.

Chemische Eigenschaften

Hexetidin ist ein Hexahydro-Pyrimidin-Derivat. Es ist eine amphiphile Verbindung.

Analytik

Zur Charakterisierung der Substanz wurden folgende Verfahren eingesetzt: UV-Spektroskopie, Infrarotspektroskopie, Kernspinresonanzspektroskopie, Massenspektrometrie, Gaschromatographie und Dünnschichtchromatographie<ref>G Satzinger, W Herrmann, F Zimmermann: Analytical profile of purified hexetidine. In: Arzneimittelforschung, 1975, 25(12), S. 1849–1853; PMID 3183</ref> Zur Analytik der Substanz und von möglichen Zersetzungsprodukten kann die Kapillarelektrophorese eingesetzt werden.<ref>A Jouyban, J Ye, BJ Clark: Nonaqueous capillary electrophoretic analysis of hexetidine in a commercial liquid formulation. In: Pharmazie, April 2002, 57(4), S. 248–249; PMID 11998443.</ref>

Wirkung

Hexetidin hat ein breites antiseptisches Wirkungsspektrum gegen Bakterien und Pilze, jedoch vorwiegend gegen grampositive Bakterien. Außerdem hat es lokalanästhetische, adstringierende und desodorierende Wirkungen.

Handelsnamen

Monopräparate

Drossadin (CH), Hexoral (D, A), Hextril (CH), Isozid-H (A), Vagi-Hex (D, CH), Oraldene (GB)

Literatur

C. J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart / New York 1995, S. 601.
E. Kapić et al.: Hexetidine – an oral antiseptic. In: Medicinski arhiv, 2002, 56 (1), S. 43–48 (kroatisch); PMID 11917691.
H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart / New York 1988, S. 169–170, 176.

Einzelnachweise

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