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Triflupromazin

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Strukturformel
Datei:Triflupromazin.svg
Allgemeines
Freiname Triflupromazin
Summenformel C18H19F3N2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 205-673-6
ECHA-InfoCard 100.005.158
PubChem 5568
ChemSpider 5367
DrugBank DB00508
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05AA05

Wirkstoffklasse

Neuroleptikum

Eigenschaften
Molare Masse
  • 352,42 g·mol−1 (Triflupromazin)
  • 388,88 g·mol−1 (Triflupromazin·Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

Hydrochlorid

Datei:GHS-pictogram-skull.svg

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​332
P: 280​‐​301+310<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten

185 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triflupromazin, ein Phenothiazin-Derivat, wurde als Neuroleptikum und Antiemetikum verwendet. Aufgrund veränderter Zulassungsvoraussetzungen ist es seit 2003 in Deutschland nicht mehr im Handel (ehemaliger Handelsname: Psyquil®).

Wirkmechanismus

Triflupromazin ist ein Antagonist an D1- und D2-Rezeptoren.

Es zeigt eine mittelstarke Affinität zu D2-, α1-, 5-HT2- und H1-Rezeptoren sowie eine schwache Affinität zu M1-Rezeptoren.<ref>C.-J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart / New York 1995, S. 193.</ref> Triflupromazin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).<ref name="pmid18504571"></ref>

Nebenwirkungen

Unter Behandlung mit Triflupromazin können – für einen Dopaminantagonisten typisch – extrapyramidalmotorische Nebenwirkungen wie Tremor, Rigidität, Akathisie oder Spätdyskinesien auftreten. Außerdem senkt es den Blutdruck. Herzrhythmusstörungen sind möglich.

Pharmakokinetik

Triflupromazin unterliegt einem ausgeprägten First-Pass-Effekt. Die Elimination erfolgt vor allem durch Abbau in der Leber.

Einzelnachweise

<references />

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