2-Pentanon

Strukturformel
Struktur von 2-Pentanon
Allgemeines
Name	2-Pentanon
Andere Namen	Pentan-2-on Methylpropylketon Vorlage:INCI
Summenformel	C5H10O
Kurzbeschreibung	flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit acetonähnlichem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-528-1 ECHA-InfoCard 100.003.208 PubChem 7895 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	86,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,81 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−78 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	102 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	37 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 283 hPa (65 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	mäßig in Wasser (43 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,389–1,391<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei ChemBlinkVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​319 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​301+312​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 700 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 107-87-9 bzw. 2-Pentanon)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	3730 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="goodscents">Eintrag zu 2-pentanone bei The Good Scents Company, abgerufen am 18. Juni 2017.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Pentanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Sie liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit mit acetonähnlichem Geruch vor und ist isomer zu 3-Pentanon und Methylisopropylketon.

Vorkommen

Datei:ARS Ohio processing tomato.jpg

Tomaten enthalten natürlicherweise 2-Pentanon

Natürlich kommt 2-Pentanon in Bananen,<ref name="ZNF1971" /><ref name="ZNF1969" /> Erdbeeren,<ref name="ZNF1971" /> Tomaten<ref name="Dr. Dukes 47120" /> und Pelargonien (Pelargonium graveolens)<ref name="Dr. Dukes 47120" /> vor.

Gewinnung und Darstellung

2-Pentanon kann z. B. aus Acetessigester gewonnen werden.<ref>OC-Seminar-Seiten vom Peet, Universität Düsseldorf: 8. Übungszettel: Carbonylverbindungen II (Memento vom 5. März 2000 im Internet Archive).</ref> Ferner entsteht es durch Oxidation von 2-Pentanol.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2-Pentanon ist eine farblose Flüssigkeit mit acetonartigem Geruch.<ref name="GESTIS" /> Der Siedepunkt bei Normaldruck beträgt 102 °C.<ref name="Collerson" /> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in °C) mit A = 4,14243, B = 1311,145 und C = −58,457 im Temperaturbereich zwischen 329,8 und 384,8 K.<ref name="Collerson">Collerson, R.R.; Counsell, J.F.; Handley, R.; Martin, J.F.; Sprake, C.H.S.: Thermodynamic Properties of Organic Oxygen Compounds. Part XV. Purification and Vapour Pressures of Some Ketones and Ethers in J. Chem. Soc. 1965, 3697–3700, doi:10.1039/jr9650003697.</ref> Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von 2-Pentanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in 2-Pentanon.<ref name="Stephenson" />

Mischbarkeit zwischen 2-Pentanon und Wasser<ref name="Stephenson">R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, doi:10.1021/je00005a024.</ref>
Temperatur	°C	0	9,7	19,7	31,0	39,6	49,8	60,1	70,2	80,0	90,5
2-Pentanon in Wasser	in Ma-%	8,7	6,9	5,9	5,0	4,6	4,2	4,0	4,0	3,8	3,4
Wasser in 2-Pentanon	in Ma-%	2,57	2,92	3,19	3,48	4,13	4,17	5,13	4,86	4,72	5,28

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2-Pentanon bildet mit Luft leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt unterhalb von 7 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,5 Vol.‑% (53 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,2 Vol.‑% (300 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Sorbe">Sorbe - Sicherheitstechnische Kenndaten chemischer Stoffe, 131. Ergänzungslieferung 8/2009, ecomed-Verlag.</ref> In Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt sich ein unterer Explosionspunkt von 4 °C.<ref name="GESTIS" /> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,99 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="GESTIS" /><ref name="Sorbe"/> Die Sauerstoffgrenzkonzentration wurde mit 9,6 Mol.–% unter Stickstoff und 12,8 Mol.–% unter Kohlendioxid als Inertgas bestimmt.<ref name="Zakel">S. Zakel, J. Förster, M. Mitu: Abschlussbericht zum PTB-Forschungsvorhaben 37064 Sauerstoffgrenzkonzentration von Alkoholen und Ketonen in Stickstoff und Kohlendioxid, PTB Braunschweig, Mai 2023 (PDF).</ref> Die Zündtemperatur beträgt 445 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Sorbe"/> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

2-Pentanon wird als Lösungsmittel, für organische Synthesen und als Geruchsstoff mit fruchtig bananenartigem Geruch verwendet.<ref name="goodscents" /> Durch reduktive Aminierung mit Ammoniak und Wasserstoff als Reduktionsmittel in Gegenwart eines Nickel-Katalysators kann 2-Pentylamin gewonnen werden.<ref name="W. F. Wachol">Joseph A. Alvarez, Pauline Beard, R. Chasnov, A. P. Davis, L. A. Giesmann, G. F. Greif, T. M. Hagle, M. Hankins, Thomas C. Kennedy, James S. Malek, M. R. Murnik, J. C. Norman, J. G. Robison, G. W. Sheldon, W. L. Stone, B. Swyhart, G. D. Thomas, W. C. Uhland, W. F. Wachol: Mcat, The Best Test Preparation For The Medical College Admission Test. Research & Education Assoc., 2004, ISBN 0-7386-0034-2, S. 145 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Es ist ein Lösungsmittel von untergeordneter Bedeutung, das zur Reinigung oder Entfettung verwendet werden kann und Teil der Produktformulierung oder -mischung wird. Es ist auch ein industrielles Zwischenprodukt und kann für Farbadditive und Beschichtungsadditive verwendet werden. Es wird manchmal als aromatisierender Lebensmittelzusatz verwendet.<ref>Natürliches Methylpropylketon. In: odowell.com. KUNSHAN ODOWELL CO., LTD, abgerufen am 19. Juni 2023. </ref>

Weblinks

• National Institute of Standards and Technology: Physical data on 2-Pentanone

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes 47120">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="ZNF1969">R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger: Notizen: Gaschromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 24, 1969, S. 781–783 (online).</ref> <ref name="ZNF1971">Roland Tressl, Friedrich Drawert: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten XIII. Mitt.: Einbau von 8-¹⁴C-Caprylsäure in Bananen- und Erdbeeraromastoffe. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 26, 1971, S. 774–779 (PDF, freier Volltext).</ref> </references>