2-Pentanon
2-Pentanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Sie liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit mit acetonähnlichem Geruch vor und ist isomer zu 3-Pentanon und Methylisopropylketon.
Vorkommen
Natürlich kommt 2-Pentanon in Bananen,<ref name="ZNF1971" /><ref name="ZNF1969" /> Erdbeeren,<ref name="ZNF1971" /> Tomaten<ref name="Dr. Dukes 47120" /> und Pelargonien (Pelargonium graveolens)<ref name="Dr. Dukes 47120" /> vor. Vorlage:Absatz
Gewinnung und Darstellung
2-Pentanon kann z. B. aus Acetessigester gewonnen werden.<ref>OC-Seminar-Seiten vom Peet, Universität Düsseldorf: Vorlage:Webarchiv.</ref> Ferner entsteht es durch Oxidation von 2-Pentanol.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
2-Pentanon ist eine farblose Flüssigkeit mit acetonartigem Geruch.<ref name="GESTIS" /> Der Siedepunkt bei Normaldruck beträgt 102 °C.<ref name="Collerson" /> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in °C) mit A = 4,14243, B = 1311,145 und C = −58,457 im Temperaturbereich zwischen 329,8 und 384,8 K.<ref name="Collerson">Collerson, R.R.; Counsell, J.F.; Handley, R.; Martin, J.F.; Sprake, C.H.S.: Thermodynamic Properties of Organic Oxygen Compounds. Part XV. Purification and Vapour Pressures of Some Ketones and Ethers in J. Chem. Soc. 1965, 3697–3700, Vorlage:DOI.</ref> Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von 2-Pentanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in 2-Pentanon.<ref name="Stephenson" />
Mischbarkeit zwischen 2-Pentanon und Wasser<ref name="Stephenson">R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, doi:10.1021/je00005a024.</ref> Temperatur °C 0 9,7 19,7 31,0 39,6 49,8 60,1 70,2 80,0 90,5 2-Pentanon in Wasser in Ma-% 8,7 6,9 5,9 5,0 4,6 4,2 4,0 4,0 3,8 3,4 Wasser in 2-Pentanon in Ma-% 2,57 2,92 3,19 3,48 4,13 4,17 5,13 4,86 4,72 5,28
Sicherheitstechnische Kenngrößen
2-Pentanon bildet mit Luft leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt unterhalb von 7 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,5 Vol.‑% (53 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,2 Vol.‑% (300 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Sorbe">Sorbe - Sicherheitstechnische Kenndaten chemischer Stoffe, 131. Ergänzungslieferung 8/2009, ecomed-Verlag.</ref> In Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt sich ein unterer Explosionspunkt von 4 °C.<ref name="GESTIS" /> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,99 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="GESTIS" /><ref name="Sorbe"/> Die Sauerstoffgrenzkonzentration wurde mit 9,6 Mol.–% unter Stickstoff und 12,8 Mol.–% unter Kohlendioxid als Inertgas bestimmt.<ref name="Zakel">S. Zakel, J. Förster, M. Mitu: Abschlussbericht zum PTB-Forschungsvorhaben 37064 Sauerstoffgrenzkonzentration von Alkoholen und Ketonen in Stickstoff und Kohlendioxid, PTB Braunschweig, Mai 2023 (PDF).</ref> Die Zündtemperatur beträgt 445 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Sorbe"/> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
2-Pentanon wird als Lösungsmittel, für organische Synthesen und als Geruchsstoff mit fruchtig bananenartigem Geruch verwendet.<ref name="goodscents" /> Durch reduktive Aminierung mit Ammoniak und Wasserstoff als Reduktionsmittel in Gegenwart eines Nickel-Katalysators kann 2-Pentylamin gewonnen werden.<ref name="W. F. Wachol">Vorlage:Literatur</ref> Es ist ein Lösungsmittel von untergeordneter Bedeutung, das zur Reinigung oder Entfettung verwendet werden kann und Teil der Produktformulierung oder -mischung wird. Es ist auch ein industrielles Zwischenprodukt und kann für Farbadditive und Beschichtungsadditive verwendet werden. Es wird manchmal als aromatisierender Lebensmittelzusatz verwendet.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>
Weblinks
- National Institute of Standards and Technology: Physical data on 2-Pentanone
Einzelnachweise
<references> <ref name="Dr. Dukes 47120">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="ZNF1969">Vorlage:ZNaturforsch</ref> <ref name="ZNF1971">Vorlage:ZNaturforsch</ref> </references>