1,6-Diiodhexan

Strukturformel
Strukturformel von 1,6-Diiodhexan
Allgemeines
Name	1,6-Diiodhexan
Andere Namen	Hexamethyleniodid 1,6-Dijodhexan Hexamethylenjodid
Summenformel	C6H12I2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name=aldrich/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 211-073-5 ECHA-InfoCard 100.010.067 PubChem 12373 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	337,97 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,05 g·cm−3<ref name=aldrich/>
Schmelzpunkt	9–10 °C<ref name=aldrich/>
Siedepunkt	141–142 °C (13 hPa)<ref name=aldrich/>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Brechungsindex	1,5852<ref name="aldrich">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name=aldrich /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 302+352​‐​305+351+338<ref name=aldrich />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,6-Diiodhexan ist eine chemische Verbindung. Ihre Struktur leitet sich vom Grundgerüst des Hexans ab und besitzt an beiden Kettenenden jeweils einen Iodsubstituenten.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann aus der Reaktion zwischen 1,6-Hexandiol, rotem Phosphor und elementarem Iod gewonnen werden.<ref>A. Müller, E. Rölz: Über die Einwirkung von 1.6-Dijod-n-hexan auf Amine, in: Chem. Ber., 1928, 61, S. 570–574; doi:10.1002/cber.19280610321.</ref> Eine weitere Möglichkeit besteht in der Finkelstein-Reaktion von 1,6-Dibromhexan mit Natriumiodid.<ref>F. Asinger, B. Scheuffler: Über den Einfluß von Natriumsalzen von Hexadecandicarbonsäuren auf die oberflächenaktiven und waschtechnischen Eigenschaften von Natriumsalzen von Hexadecanmonocarbonsäuren, in: J. Prakt. Chem., 1960, 10, S. 265–289; doi:10.1002/prac.19600100504.</ref>

<math>\mathrm{Br{-}(CH_2)_6{-}Br\ +\ 2\ NaI\ \longrightarrow\ }</math> <math>\mathrm{I{-}(CH_2)_6{-}I\ +\ 2\ NaBr}</math>

Eigenschaften

1,6-Diiodhexan ist eine gelbliche Flüssigkeit, die bei 9–10 °C erstarrt und bei einem Druck von 13 hPa bei 141–142 °C siedet. Der Flammpunkt liegt bei 113 °C.<ref name=aldrich/>

Verwendung

Die Iodsubstituenten an den Enden der Alkylkette sind hervorragende Abgangsgruppen, weshalb 1,6-Diiodhexan durch Umsetzung mit Nukleophilen zur Synthese von 1,6-Hexanderivaten eingesetzt werden kann. So kann 1,6-Diiodhexan ebenso wie 1,6-Dibromhexan<ref>A. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen: High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, in: Synth. Commun., 1981, 11, S. 409–412; doi:10.1080/00397918108064308.</ref> zur Synthese von Thiepan genutzt werden. Hierzu wird es mit Kaliumsulfid umgesetzt.<ref>J. v. Braun: Über cyclische Sulfide, in: Chem. Ber., 1910, 43, S. 3220–3226; doi:10.1002/cber.19100430387.</ref>

<math>\mathrm{I{-}(CH_2)_6{-}I \ +\ K_2S\ \longrightarrow\ C_6H_{12}S \ +\ 2\ KI}</math>

Einzelnachweise

<references />