Ethinamat

Strukturformel
Datei:Ethinamate.svg
Allgemeines
Freiname	Ethinamat
Andere Namen	(1-Ethinylcyclohexyl)carbamat
Summenformel	C9H13NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-789-4 ECHA-InfoCard 100.004.355 PubChem 3284 ChemSpider 3169 DrugBank DB01031 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Hypnotikum
Eigenschaften
Molare Masse	167,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	94–96 °C<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der DrugBank der University of AlbertaVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	108 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="Kleemann">A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6.</ref> 490 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="Kleemann" /> 157 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)<ref name="Kleemann" /> 331 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Kleemann" /> 144 mg·kg−1 (LD50, Hund, i.v.)<ref name="Kleemann" /> 190 mg·kg−1 (LD50, Hund, oral)<ref name="Kleemann" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ethinamat ist ein Arzneistoff mit kurzzeitiger sedierender und hypnotischer Wirkung, der zur Behandlung von Schlaflosigkeit eingesetzt wurde. Der regelmäßige Gebrauch führt zur Toleranz, die Wirkung hält gewöhnlich nicht länger als sieben Tage an. Ethinamat wurde 1957 als Sedativum und Schlafmittel für Schering patentiert.<ref name="Schering">Patent US 2 816 910 (Schering 1957).</ref> Es ist weltweit nicht mehr im Handel.

Darstellung und Gewinnung

Die Synthese geht vom Cyclohexanon aus, welches in flüssigem Ammoniak mit Ethin und Natrium umgesetzt wird. Die Carbamatfunktion wird dann am resultierenden 1-Ethinylcyclohexanol mittels Reaktion mit Phosgen und Ammoniak eingeführt.<ref name="Kleemann" /><ref name="Schering" />

Datei:Ethinamate synthesis01.svg

Synthese von Ethinamat

Rechtsstatus

In der Bundesrepublik Deutschland ist Ethinamat laut Anlage II zu § 1 Abs. 1 Betäubungsmittelgesetz<ref>Betäubungsmittelgesetz 1981, Anlage II. Stand 25. Dezember 2012; gesetze-im-internet.de</ref> ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Besitz ist ohne Erlaubnis der Bundesopiumstelle beim Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte strafbar.

Einzelnachweise

<references />