Iodtrimethylsilan

Strukturformel
Strukturformel von Trimethylsilyliodid
Allgemeines
Name	Iodtrimethylsilan
Andere Namen	Trimethylsilyliodid
Summenformel	C3H9ISi
Kurzbeschreibung	orangefarbene bis bräunliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name=merck>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 240-171-0 ECHA-InfoCard 100.036.503 PubChem 85247 ChemSpider 76879 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	200,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,47 g·cm−3<ref name=merck/>
Siedepunkt	107 °C<ref name=merck/>
Löslichkeit	Zersetzung mit Wasser<ref name=merck/>
Brechungsindex	1,471<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​314 P: 210​‐​280​‐​305+351+338​‐​310<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Iodtrimethylsilan ist eine chemische Verbindung. Sie besteht aus einem zentralen Siliciumatom, das nahezu tetraedrisch von drei Methylresten und einem Iodsubstituenten umgeben ist.

Herstellung

Iodtrimethylsilan kann in einer Finkelstein-ähnlichen Reaktion durch die Umsetzung von Chlortrimethylsilan mit Natriumiodid<ref>C. Paolucci, L. Mattioli: Stereoisomeric Sugar-Derived Indolizines as Versatile Building Blocks: Synthesis of Enantiopure Di- and Tetrahydroxyindolizidines, in: J. Org. Chem., 2001, 66, S. 4787–4794; doi:10.1021/jo0016428.</ref> oder Magnesiumiodid<ref>U. Krüerke: Halogen-Austausch an Chlorsilanen und die Tetrahydrofuran-Spaltung durch Brom- und Jodsilane, in: Chem. Ber., 1962, 95, S. 174–182; doi:10.1002/cber.19620950128.</ref> erhalten werden.

<math>\mathrm{(CH_3)_3Si{-}Cl\ +\ NaI\longrightarrow\ (CH_3)_3Si{-}I\ +\ NaCl}</math>

Eine weitere Möglichkeit besteht in der Spaltung von Hexamethyldisilan<ref>E. C. Friedrich, C. B. Abma, P. F. Vartanian: Metal-halogen bonding studies with group IV A trialkylmetal halides, in: J. Organomet. Chem., 1980, 187, S. 203–211; doi:10.1016/S0022-328X(00)81789-1.</ref> oder Hexamethyldisiloxan<ref>M. E. Jung, M. A. Lyster: Quantitative dealkylation of alkyl ethers via treatment with trimethylsilyl iodide. A new method for ether hydrolysis, in: J. Org. Chem., 1977, 42, S. 3761–3764; doi:10.1021/jo00443a033.</ref> durch Iod.

<math>\mathrm{(CH_3)_3{-}Si{-}Si{-}(CH_3)_3\ +\ I_2\longrightarrow\ 2 (CH_3)_3Si{-}I}</math>

Eigenschaften

Iodtrimethylsilan ist eine orangefarbene bis bräunliche Flüssigkeit, die bei 107 °C siedet.<ref name=merck/>

Verwendung

Iodtrimethylsilan kann zur Synthese von Eschenmosersalz genutzt werden. Hierzu wird es mit N,N,N',N'-Tetramethylmethandiamin zur Reaktion gebracht.<ref>T. A. Bryson, G. H. Bonitz, C. J. Reichel, R. E. Dardis: Performed Mannich salts: a facile preparation of dimethyl(methylene)ammonium iodide, in: J. Org. Chem., 1980, 45, S. 524–525; doi:10.1021/jo01291a032.</ref>

Durch seine Lewis-sauren Eigenschaften kann es auch zur Öffnung von sauerstoffhaltigen Heterocyclen genutzt werden. Ein Beispiel hierfür ist die Öffnung von Epoxiden.<ref>H. Poleschner, M. Heydenreich, D. Martin: Cyclische Ether als Edukte zur Synthese von Schmetterlings-Pheromonen, in: Synthesis, 1991, 12, S. 1231–1235; doi:10.1055/s-1991-28425.</ref>

Ringöffnung eines Epoxids mit Trimethylsilyliodid

Einzelnachweise

<references />