Iodtrimethylsilan
Iodtrimethylsilan ist eine chemische Verbindung. Sie besteht aus einem zentralen Siliciumatom, das nahezu tetraedrisch von drei Methylresten und einem Iodsubstituenten umgeben ist.
Herstellung
Iodtrimethylsilan kann in einer Finkelstein-ähnlichen Reaktion durch die Umsetzung von Chlortrimethylsilan mit Natriumiodid<ref>C. Paolucci, L. Mattioli: Stereoisomeric Sugar-Derived Indolizines as Versatile Building Blocks: Synthesis of Enantiopure Di- and Tetrahydroxyindolizidines, in: J. Org. Chem., 2001, 66, S. 4787–4794; Vorlage:DOI.</ref> oder Magnesiumiodid<ref>U. Krüerke: Halogen-Austausch an Chlorsilanen und die Tetrahydrofuran-Spaltung durch Brom- und Jodsilane, in: Chem. Ber., 1962, 95, S. 174–182; Vorlage:DOI.</ref> erhalten werden.
- <math>\mathrm{(CH_3)_3Si{-}Cl\ +\ NaI\longrightarrow\ (CH_3)_3Si{-}I\ +\ NaCl}</math>
Eine weitere Möglichkeit besteht in der Spaltung von Hexamethyldisilan<ref>E. C. Friedrich, C. B. Abma, P. F. Vartanian: Metal-halogen bonding studies with group IV A trialkylmetal halides, in: J. Organomet. Chem., 1980, 187, S. 203–211; Vorlage:DOI.</ref> oder Hexamethyldisiloxan<ref>M. E. Jung, M. A. Lyster: Quantitative dealkylation of alkyl ethers via treatment with trimethylsilyl iodide. A new method for ether hydrolysis, in: J. Org. Chem., 1977, 42, S. 3761–3764; Vorlage:DOI.</ref> durch Iod.
- <math>\mathrm{(CH_3)_3{-}Si{-}Si{-}(CH_3)_3\ +\ I_2\longrightarrow\ 2 (CH_3)_3Si{-}I}</math>
Eigenschaften
Iodtrimethylsilan ist eine orangefarbene bis bräunliche Flüssigkeit, die bei 107 °C siedet.<ref name=merck/>
Verwendung
Iodtrimethylsilan kann zur Synthese von Eschenmosersalz genutzt werden. Hierzu wird es mit N,N,N',N'-Tetramethylmethandiamin zur Reaktion gebracht.<ref>T. A. Bryson, G. H. Bonitz, C. J. Reichel, R. E. Dardis: Performed Mannich salts: a facile preparation of dimethyl(methylene)ammonium iodide, in: J. Org. Chem., 1980, 45, S. 524–525; Vorlage:DOI.</ref>
Durch seine Lewis-sauren Eigenschaften kann es auch zur Öffnung von sauerstoffhaltigen Heterocyclen genutzt werden. Ein Beispiel hierfür ist die Öffnung von Epoxiden.<ref>H. Poleschner, M. Heydenreich, D. Martin: Cyclische Ether als Edukte zur Synthese von Schmetterlings-Pheromonen, in: Synthesis, 1991, 12, S. 1231–1235; Vorlage:DOI.</ref>
Einzelnachweise
<references />