Drofenin

Strukturformel
Struktur von Drofenin
Allgemeines
Freiname	Drofenin
Andere Namen	Cycloadiphenin Hexahydroadiphenin α-Cyclohexylphenylessigsäure-2-(diethylamino)ethylester 2-Diethylaminoethyl-2-cyclohexyl-2-phenylacetat (IUPAC)
Summenformel	C20H31NO2
Kurzbeschreibung	hellgelbe, zähflüssige Masse<ref name="roempp" /> weißes, feinkristallines Pulver (Hydrochlorid)<ref name="roempp">Eintrag zu Drofenin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Drofenin) Vorlage:CASRN (Monohydrochlorid) EG-Nummer (Listennummer) 605-497-3 ECHA-InfoCard 100.114.553 PubChem 3166 ChemSpider 3054 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A03EA05, A03DA12
Wirkstoffklasse	Spasmolytikum
Wirkmechanismus	Anticholinergikum
Eigenschaften
Molare Masse	317,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	145–147 °C (Hydrochlorid)<ref name="roempp" />
Siedepunkt	158 °C bei 19,5 Pa<ref name="roempp" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	37 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)<ref name="roempp" /> 47 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Hydrochlorid)<ref name="roempp" /> 3700 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochlorid)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Drofenin [Handelsname: Spasmoplus (A)] ist ein Arzneistoff, der als Spasmolytikum verwendet wird, den sich Ciba 1941 patentieren ließ. Es handelt sich dabei um ein Anticholinergikum, das sowohl auf der Ebene der Nerven als auch der Muskelfasern wirkt (neurotrop-muskulotrope Wirkung). Drofenin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).<ref name="pmid18504571">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein Derivat der Phenylessigsäure, das mit dem Adiphenin<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Adiphenin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 200-599-0, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 2031, ChemSpider: 1953, DrugBank: , Wikidata: Q4057596.</ref> verwandt ist.

Verwendet wird der Arzneistoff in Form des Hydrochlorids.<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Drofenin-Hydrochlorid: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 208-954-1, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 92806, ChemSpider: 83778, DrugBank: , Wikidata: Q27284253.</ref>

Literatur

• H. P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Aufl., Walter de Gruyter, Berlin u. New York, 2004.
• H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York, 1988. S. 404.

Einzelnachweise

<references />