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Natriumphenolat

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Strukturformel
Struktur von Natriumphenolat
Allgemeines
Name Natriumphenolat
Andere Namen
Summenformel C6H5NaO
Kurzbeschreibung

weißer pulverförmiger Feststoff mit phenolartigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 205-347-3
ECHA-InfoCard 100.004.862
PubChem 4445035
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse 116,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest<ref name="GESTIS" />

Schmelzpunkt

384 °C<ref name="GESTIS" />

Löslichkeit

leicht in Wasser (> 300 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" />
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Natriumphenolat ist das Natriumsalz von Phenol. Es entsteht durch die Umsetzung von Phenol mit Natronlauge.

Verwendung

Natriumphenolat wird für die Darstellung von Salicylsäure mittels Kolbe-Schmitt-Reaktion verwendet. Dazu wird es mit Kohlendioxid unter Druck erhitzt und das entstehende Natriumsalicylat mit Schwefelsäure umgesetzt:<ref>Hans Beyer, Wittko Francke, Wolfgang Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. 24. Auflage. Hirzel, Stuttgart Leipzig 2004, ISBN 978-3-7776-1221-8, S. 591.</ref>

Darstellung von Natriumphenolat mittels Kolbe-Schmitt-Reaktion
Darstellung von Natriumphenolat mittels Kolbe-Schmitt-Reaktion

Wenn bei der Williamson-Ethersynthese Alkyl-Aryl-Ether hergestellt werden sollen, wird Natriumphenolat als Base verwendet.

Einzelnachweise

<references />