1,6-Dibromhexan

Strukturformel
Struktur von 1,6-Dibromhexan
Allgemeines
Name	1,6-Dibromhexan
Andere Namen	Hexamethylenbromid
Summenformel	C6H12Br2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="gestis">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 211-067-2 ECHA-InfoCard 100.010.062 PubChem 12368 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	243,98 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,61 g·cm−3 (20 °C)<ref name="gestis" />
Schmelzpunkt	−2 °C<ref name="gestis" />
Siedepunkt	243 °C<ref name="gestis" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="gestis" />
Brechungsindex	1,5307<ref>W. E. Vaughan, F. F. Rust, T. W. Evans: The Photo-Addition of hydrogen bromide to olefinic bonds, in: J. Org. Chem., 1942, 7, S. 477–490; doi:10.1021/jo01200a005.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="gestis" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​411 P: 261​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​333+313​‐​501<ref name="gestis" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,6-Dibromhexan ist eine chemische Verbindung, ein Derivat des Hexan, das an den beiden terminalen Kettengliedern jeweils ein Bromatom trägt. 1,6-Dibromhexan ist eine farblose Flüssigkeit, die einen Schmelzpunkt von −2 °C und einen Siedepunkt von 243 °C besitzt.

Darstellung

1,6-Dibromhexan kann in einer Substitutionsreaktion aus 1,6-Hexandiol mit Bromwasserstoffsäure hergestellt werden.<ref>A. Müller, A. Sauerwald: Neue Synthese des 1,6-Dibrom-n-hexans und seine Einwirkung auf p-Toluolsulfamid. In: Monatsh. Chem. 1927, 48, S. 521–527, doi:10.1007/BF01518069.</ref>

<math>\mathrm{HO{-}(CH_2)_6{-}OH \ +\ 2\ HBr\ \longrightarrow}</math> <math>\mathrm{Br{-}(CH_2)_6{-}Br\ +\ 2\ H_2O}</math>

Verwendung

Die Bromatome der Verbindung stellen Abgangsgruppen dar. Durch Substitutionsreaktionen an diesen Positionen können so weitere Hexanderivate erhalten werden. Auch die Bildung von Hexenderivaten durch Eliminierungsreaktionen ist möglich.

1,6-Dibromhexan kann analog 1,6-Diiodhexan<ref>J. v. Braun: Über cyclische Sulfide, in: Chem. Ber., 1910, 43, S. 3220–3226; doi:10.1002/cber.19100430387.</ref> zur Synthese von Thiepan verwendet werden. Hierzu wird es mit Natriumsulfid zur Reaktion gebracht.<ref>A. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen: High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, in: Synth. Commun., 1981, 11, S. 409–412; doi:10.1080/00397918108064308.</ref>

<math>\mathrm{Br{-}(CH_2)_6{-}Br \ +\ Na_2S \longrightarrow\ C_6H_{12}S \ +\ 2 \ NaBr}</math>

Einzelnachweise

<references />