Khellinin

Strukturformel
Strukturformel von Khellinin
Khellosid (Glycosid von Khellol)
Allgemeines
Name	Khellinin
Andere Namen	Khellosid Khellolglycosid
Summenformel	C19H20O10
Kurzbeschreibung	gelbliches Kristallpulver<ref name="Daunderer" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 241-263-3 ECHA-InfoCard 100.037.497 PubChem 441966 ChemSpider 390535 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	444,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	179 °C<ref name="hager">F. v. Bruchhausen, M. Albinus, H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Folgeband 4: Stoffe A-K. 5. Auflage. Springer, 1999, ISBN 3-540-62644-1, S. 762.</ref>
Löslichkeit	löslich in heißem Ethanol und Essigsäure<ref name="Daunderer">Max Daunderer: Klinische Toxikologie. Giftinformation, Giftnachweis, Vergiftungstherapie. ecomed, 1988, ISBN 3-609-70000-9. </ref> wenig löslich in Wasser und heißem Methanol<ref name="hager" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​410 P: ?
Toxikologische Daten	178 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.m.)<ref name="chemID">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref><ref name="jdr">Journal of Drug Research. Vol. 7(2), S. 1, 1975.</ref> 1469 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="chemID" /><ref name="jdr" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das Khellinin oder Khellosid ist ein herzwirksames Glycosid von Chromon-Derivaten verschiedener Pflanzen wie des Bischofskrauts (Ammi visnaga) und des Winterlings (Eranthis hyemalis). Das Aglycon des Khellinin ist das Khellol.<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Khellol: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 164613, ChemSpider: 144309, DrugBank: , Wikidata: Q83070196.</ref> Das weiße bis gelbliche, geruchlose Khellinin ist löslich in Essigsäure und heißem Ethanol, aber wenig in Wasser. Das ebenfalls im Bischofskraut vorhandene, verwandte Khellin<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Khellin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 201-392-8, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 3828, ChemSpider: 3696, DrugBank: , Wikidata: Q2079998.</ref> ist hochtoxisch.<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>

• Bischofskraut (Ammi visnaga)
  Bischofskraut (Ammi visnaga)
• Strukturformel von Khellol
  Strukturformel von Khellol
• Strukturformel des verwandten Khellins
  Strukturformel des verwandten Khellins

Bei Primaten (wie etwa Makaken Cynomolgus bzw. Macaca fascicularis) konnte Khellinin die Plasmakonzentration von LDL- und HDL-Lipoproteinen senken.<ref name="hager" />

Literatur

• K. Samaan, A. M. Hossein: The existence in Ammi visnaga of a cardiac depressant principle visammin and a cardiac stimulant glycoside khellinin. In: J Egypt Med Assoc. 33 (12) 1950, S. 953–960. PMID 14814677.
• A. Sibille u. a.: Clinical trial of a new coronary vasodilator: khellinin. In: Brux Med. 34 (9) 1954, S. 367–71. PMID 13140893.
• Egon Stahl, Werner Schild (1986): Isolierung und Charakterisierung von Naturstoffen. Gustav Fischer Verlag, ISBN 3-437-30511-5, S. 114.

Einzelnachweise

<references />