Trost-Ligand

Strukturformel
	Struktur des (R,R)-Trost-Liganden
	(R,R)-DACH-Trost-Ligand
Allgemeines
Name	Trost-Ligand
Andere Namen	2-Diphenylphosphanyl-N-{(1R,2R)-2-[(2-diphenylphosphanylbenzoyl)amino]cyclohexyl}benzamid; 2-Diphenylphosphanyl-N-{(1S,2S)-2-[(2-diphenylphosphanylbenzoyl)amino]cyclohexyl}benzamid; (S,S)-DACH-Trost-Ligand; (R,R)-DACH-Trost-Ligand;
Summenformel	C44H40N2O2P2
Kurzbeschreibung	fast farbloser Feststoff<ref name="sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	10963521
ChemSpider	9138733
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	690,75 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	136–142 °C<ref name="sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Der Trost-Ligand ist ein chiraler tetradentater Chelatligand. Er wird zur übergangsmetallkatalysierten enantioselektiven Synthese eingesetzt.

Benannt ist er nach seinem Entwickler Barry Trost.

Herstellung

Der Trost-Ligand kann durch Bildung eines Carbonsäureamids aus (R,R)- beziehungsweise (S,S)-1,2-Diaminocyclohexan und 2-Diphenylphosphinobenzoesäure hergestellt werden. Die Reaktion wird unter Bedingungen ähnlich der Steglich-Veresterung geführt. Hierzu werden die Komponenten in Dichlormethan (CH₂Cl₂) mit Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) und 4-Dimethylaminopyridin (DMAP) zur Reaktion gebracht.<ref>Doktorarbeit B. J. Lüssem RWTH Aachen.</ref>

Synthese des Trost-Liganden

Eigenschaften

Der Trost-Ligand ist eine C₂-symmetrische chirale organische Verbindung. Die meso-Form (R,S) ist achiral. Der Drehwert einer einmolaren Lösung des (S,S)-Trost-Liganden in Methanol bei 20 °C beträgt −134° bei einer Wellenlänge von 589 nm.<ref name="sigma" />

Im Komplex fungiert der Trost-Ligand als vierzähniger Chelatligand, wobei er über jeweils zwei stickstoff- und phosphor-vermittelte Bindungen am Metallzentrum koordiniert.

Verwendung

Der Ligand kann in einer Reihe enantioselektiver übergangsmetallkatalysierter Reaktionen zum Einsatz kommen. Ein klassisches Anwendungsgebiet ist die Trostsche asymmetrische allylische Alkylierung.

Einzelnachweise

Literatur

W. Sommer, D. Weibel, Aldrich ChemFiles 2008, 8.2, 82.