4-Chloranilin

Strukturformel
	Struktur von 4-Chloranilin
Allgemeines
Name	4-Chloranilin
Andere Namen	p-Chloranilin; 1-Amino-4-chlorbenzol;
Summenformel	C6H6ClN
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff mit leicht aromatischem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-401-0
ECHA-InfoCard	100.003.093
PubChem	7812
ChemSpider	13869339
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	127,57 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,43 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	70 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	232 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	2,2 g·l−1 bei 25 °C in Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐317‐331‐350‐410
	P: 201‐280‐302+350‐304+340‐308+313‐273<ref name="GESTIS" />
MAK	0,06 ml·m−3, 0,3 mg·m−3 <ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; 360 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />; 2,34 mg·l−14 h−1 (LD50, Ratte, inh.)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Chloranilin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Chloraniline, die als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pestiziden, Isocyanaten, Farbstoffen und Arzneimitteln Verwendung findet.

Synthese

4-Chloranilin erhält man durch Hydrierung von 4-Chlornitrobenzol mit Raney-Nickel als Katalysator.<ref>Klaus Schwetlick u. a.: Organikum. 21. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2001, ISBN 3-527-29985-8, S. 627 f. </ref> Vorlage:Formel

Ein alternativer Herstellungsweg ist die Chlorierung von Acetanilid mit Natriumhypochlorit in Gegenwart einer Mineralsäure und anschließender Hydrolyse.<ref>Edward N. Abrahart: Dyes and their Intermediates. 2. Auflage. Edward Arnold Ltd., London 1977, ISBN 0-7131-2580-2, S. 40. </ref> Vorlage:Formel

Durch elektrolytische Reduktion von Nitrobenzol in Gegenwart von Salzsäure erhält man ein Gemisch von 2- und 4-Chloranilin, das sich über die entsprechenden Acetanilide trennen lässt.<ref>Walther Löb: Elektrolytische Reduction des Nitrobenzols in salzsaurer Flüssigkeit. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 29, Nr. 2, Mai 1896, S. 1894, doi:10.1002/cber.189602902150. </ref>

Verwendung

4-Chloranilin kann als Diazokomponente zur Herstellung von Azofarbstoffen verwendet werden. Da unter reduktiven Bedingungen aus diesen Farbstoffen wieder 4-Chloranilin freigesetzt werden kann, dürfen sie nach der Bedarfsgegenständeverordnung (BedGgstV) nicht für Textil- und Ledererzeugnisse verwendet werden, die längere Zeit mit der menschlichen Haut oder der Mundhöhle direkt in Berührung kommen können (z. B. Kleidung, Bettwäsche, Handtücher, Schuhe, Handschuhe, für den Endverbraucher bestimmte Garne und Gewebe).<ref>Bedarfsgegenständeverordnung, Anlage 1 (zu § 3). Stoffe, die bei dem Herstellen oder Behandeln von bestimmten Bedarfsgegenständen nicht verwendet werden dürfen. Bundesministerium der Justiz und für Verbraucherschutz, abgerufen am 3. August 2020. </ref>

4-Chloranilin wird bei der Herstellung des Herbizids Monolinuron und der Arzneimittel Flunitrazepam und Demoxepam eingesetzt.

Toxikologie

4-Chloranilin ähnelt hinsichtlich der toxischen Wirkung dem Anilin, weist jedoch eine höhere Lipophilie auf, so dass es leichter in die Zellen aufgenommen wird. Die akute toxische Wirkung der Verbindung beruht auf der starken Bindungsaffinität zu Hämoglobin. Untersuchungen zur kanzerogenen Wirkung von 4-Chloranilin beim Menschen liegen nicht vor, jedoch ergibt sich aus Tierstudien ein Verdacht auf karzinogene Wirkung.<ref>Begründung zu p-Chloranilin. (PDF) Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin, 21. März 2019, abgerufen am 3. August 2020. </ref>

Einzelnachweise