Fenarimol

Strukturformel
Struktur von Fenarimol
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Fenarimol
Andere Namen	(RS)-2,4′-Dichlor-alpha-(pyrimidin-5-yl)benzhydrylalkohol (RS)-2,4′-Dichlor-α-(pyrimidin-5-yl)benzhydrylalkohol (±)-2,4′-Dichlor-α-(pyrimidin-5-yl)benzhydrylalkohol
Summenformel	C17H12Cl2N2O
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 262-095-7 ECHA-InfoCard 100.056.432 PubChem 43226 ChemSpider 39394 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	331,2 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	117–119 °C<ref name="roempp" />
Siedepunkt	240 °C (Zersetzung)<ref name="EU">Review Report Fenarimol. GD SANTE der Europäischen Kommission, abgerufen am 13. Juli 2017 (PDF; 133 kB).</ref>
Dampfdruck	65 µPa (25 °C)<ref name="EU" /><ref name="FAO">Datenblatt Fenarimol. FAO, abgerufen am 13. Juli 2017 (PDF; 313 kB).</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (13,7 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="roempp">Eintrag zu Fenarimol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> löslich in Aceton, Xylol und Methanol<ref name="EU" /><ref name="FAO" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.056.432">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 361fd​‐​362​‐​411 P: 202​‐​260​‐​263​‐​264​‐​273​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="EU" /> ca. 2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="EU" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenarimol ist ein Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff aus der Gruppe der Pyrimidine (genauer Pyrimidincarbinole). Es wird als Fungizid (z. B. gegen Rostpilze, Sternrußtau und Echte Mehltaupilze) bei Zierpflanzen und Rasen, aber auch bei Paprika, Tomaten und Gurken eingesetzt und unter dem Handelsnamen Rubigan vertrieben. Die Wirkung beruht auf der Hemmung von Enzymen wie z. B. C¹⁴-Demethylase.

Geschichte

Fenarimol wurde 1975 von Eli Lilly auf den Markt gebracht.

Stereochemie und Isomerie

Fenarimol enthält ein Stereozentrum, es ist chiral. Es wird als Racemat [1:1-Gemisch der (S)- und (R)-Enantiomeren] eingesetzt.<ref name="roempp" />

Gewinnung und Darstellung

Fenarimol kann ausgehend von Pyrimidin-5-carbonsäuremethylester, welcher mit 2-Chlorphenylmagnesiumbromid und im nächsten Schritt mit 4-Chlorphenylmagnesiumbromid reagiert, gewonnen werden.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 378 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Sicherheitshinweise

Für Fenarimol wurde nachgewiesen, das es Östrogen-Rezeptoren aktivieren und so zu einem verstärkten Wachstum von MCF7-Brustkrebs-Zellen führen kann.<ref>Anne Marie Vinggaard, Vibeke Breinholt, John Christian Larsen: Screening of selected pesticides for oestrogen receptor activation in vitro. In: Food Additives and Contaminants. Band 16, Nr. 12, 1999, S. 533–542, doi:10.1080/026520399283678. </ref><ref>J.F. Moltmann, M. Liebig, T. Knacker, M. Keller, M. Scheurer, T. Ternes: Gewässerrelevanz endokriner Stoffe und Arzneimittel. 2007 (umweltbundesamt.de [PDF]). </ref> Es wirkt giftig auf Fische und darf deshalb nicht in Gewässer gelangen.<ref>fenarimol (Rubigan) Chemical Fact Sheet.</ref>

Zulassung

Fenarimol war in der EU nur bis Ende 2009 befristet zugelassen.<ref>Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs FenarimolVorlage:Abrufdatum.</ref> In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />