Cycasin

Strukturformel
	Strukturformel von Cycasin
Allgemeines
Name	Cycasin
Andere Namen	Methylazoxymethanol-β-D-glucosid; Cykazin;
Summenformel	C8H16N2O7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	5459896
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Eigenschaften
Molare Masse	252,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	154 °C<ref name="Roth">L. Roth, M. Daunderer, K. Kormann: Giftpflanzen, Pflanzengifte. 4. Auflage, ecomed, Landsberg 1994, S. 798 (Nachdruck ISBN 3-933203-31-7).</ref>
Löslichkeit	wasserlöslich<ref name="NIH"><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Safety Data Sheet Cycasin (Memento vom 13. Januar 2009 im Internet Archive) der Division of Occupational Health and Safety der NIH, abgerufen am 1. Mai 2008.</ref>
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Toxikologische Daten	< 20 mg·kg−1 (LD50, Meerschweinchen, oral)<ref name="NIH"/>; 562 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="NIH"/>;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cycasin ist ein in vielen Vertretern der Palmfarne (Cycadales) vorkommendes Glycosid. Aglycon des Cycasin ist das Methylazoxymethanol, eine Azoxyverbindung.

Vorkommen

Datei:Cycas inflorescence.jpg

Palmfarn Cycas revoluta

Cycasin kommt in allen Gattungen der Palmfarne vor, etwa in Cycas revoluta und Cycas circinalis.<ref name="Roth"/> Cycasin kommt in allen Pflanzenteilen vor, besonders hoch ist der Gehalt in jungen Sprossen.<ref name="Whitelock">Loran M. Whitelock: The Cycads. Timber Press, Portland 2002, S. 48f. ISBN 0-88192-522-5.</ref>

Giftwirkung

Datei:Methylazoxymethanol.svg

Das Aglycon des Cycasins:
Methylazoxymethanol

Cycasin wie sein Aglycon Methylazoxymethanol sind bei Mensch und Nagetieren leberschädigend und bei Nagetieren krebserregend.<ref name="NIH"/> Cycasin an sich ist noch nicht giftig, erst das Aglycon. Der letztendlich krebsauslösende Stoff ist erst das Abbauprodukt des Methylazoxymethanols, das Methyldiazonium-Ion, das Nukleinsäuren methyliert.

Beim Menschen führt die Aufnahme von unzureichend gereinigtem Palmfarn-Mehl zu Leberschäden sowie zu neurogenen Effekten. Nach 12 bis 24 Stunden treten Übelkeit und Erbrechen ein, auch Todesfälle sind bekannt. Das häufige Auftreten von Amyotropher Lateralsklerose (ALS) bei Bewohnern von Guam wurde mit der regelmäßigen Aufnahme von Palmfarn-Mehl in Zusammenhang gebracht.<ref name="NIH"/>

Auch von Nutzvieh, besonders Rindern und Schafen, sind Vergiftungen nach dem Verzehr von Palmfarn-Blättern bekannt. Besonders in Australien waren diese Vergiftungen lange ein großes Problem, sind doch in vielen Gebieten die Palmfarne die einzig grün bleibenden Pflanzen während der Trockenzeit.<ref name="Whitelock"/>

Einzelnachweise