Phenylarsindichlorid

Strukturformel
Struktur von Phenyldichlorarsin
Allgemeines
Name	Phenyldichlorarsin
Summenformel	C6H5AsCl2
Kurzbeschreibung	farblose, unangenehm riechende Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 211-791-9 ECHA-InfoCard 100.010.721 PubChem 12762 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	222,93 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,66 g·cm−3<ref name="GESTIS"/>
Schmelzpunkt	−15,6 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	255 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	0,15 hPa (bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>
Brechungsindex	1,6371<ref>Yambushev, F. D.; Kokorev, G. I.; Khalitov, F. G.; Tenisheva, N. Kh.; Kut'in, S. V: Synthesis and properties of arylarsonous dichlorides. In: Journal of general chemistry of the USSR. Band 53, Nr. 12, 1983, S. 2718–2722. </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.240.769">Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 331​‐​301​‐​410 P: 261​‐​264​‐​270​‐​271​‐​273​‐​301+310​‐​304+340​‐​311​‐​321​‐​330​‐​391​‐​403+233​‐​405​‐​501<ref name="Landolt-Börnstein Substance/Property Index">Landolt-Börnstein Online Search: European regulations regarding dichlorophenylarsine</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phenylarsindichlorid, auch Dichlorphenylarsin genannt, wurde als „Pfiffikus“ im Oktober 1917 durch deutsche Armeen erstmals als chemischer Kampfstoff eingesetzt. Von französischer Seite wurde es als „Sternite“ bezeichnet, die Engländer nennen es „DJ“ und die Amerikaner „PD“.

Geschichte und Herstellung

Es wurde erstmals 1878 von La Coste und Michaelis durch direkte Synthese aus Benzol und Arsentrichlorid hergestellt. Von der deutschen Wehrmacht wurde es als Hauptbestandteil von sogenanntem Arsinöl zur Mischung mit Yperit eingesetzt. Interessant ist die Reaktion des Phenyldichlorarsins mit Diphenylamin, bei der sich 10-Chlor-5,10-dihydrophenarsazin (Adamsit) bildet.

Chemische Eigenschaften

Es ist in reiner Form eine farblose Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 256 °C und einem Festpunkt von −20 °C. Die Verbindung ist in Wasser unlöslich, es erfolgt selbst beim Erwärmen keine merkliche Hydrolyse. Chemisch verhält sich Phenylarsindichlorid analog zum Lewisit.

Giftwirkung

Es wirkt stark reizerregend auf die oberen Atemwege. Als Inhalationsgift wirkt es lungenschädigend, die Einatmung führt zu Bronchopneumonie und zu einem Lungenödem. In Abhängigkeit von der eingeatmeten Dosis kann die Vergiftung auch einen letalen Ausgang nehmen. Die hautschädigende Wirkung ist nicht so stark wie beim Lewisit, es wirkt wie dieses, jedoch ohne Latenzzeit. Es bildet Blasen, mit relativ guter Heilungstendenz. Die Augenschädigungen sind stärker als die des Schwefelyperites, haben aber die relativ besseren Heilungstendenzen.

Die Ursache für die relativ starke Giftwirkung ist das dreiwertige Arsenatom. Dreiwertige Arsenverbindungen sind den fünfwertigen Arsenverbindungen immer in der Giftwirkung überlegen.

Einzelnachweise

<references />

Literatur

• Haas, R. et al. (1998): Chemisch-analytische Untersuchung von Arsenkampfstoffen und ihren Metaboliten. UWSF – Z Umweltchem Ökotox; 10, S. 289–293; PDF (freier Volltextzugriff)

Siehe auch

• Liste chemischer Kampfstoffe