Diethylamin

Strukturformel
Strukturformel von Diethylamin
Allgemeines
Name	Diethylamin
Andere Namen	DEA N-Ethylethanamin
Summenformel	C4H11N
Kurzbeschreibung	farblose, leichtentzündliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-716-3 ECHA-InfoCard 100.003.380 PubChem 8021 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	73,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,71 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−50 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	56 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	256 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 392 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 581 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" /> 838 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
pKS-Wert	10,98 (protoniert)<ref>H. K. Hall: Correlation of the Base Strengths of Amines. In: Journal of the American Chemical Society. 79, 1957, S. 5441, doi:10.1021/ja01577a030.</ref><ref name="orgchemistry">Steven Pedersen: Understanding the Principles of Organic Chemistry: A Laboratory Course. Cengage Learning, 2010, ISBN 978-0-495-82993-5, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>
Löslichkeit	vollständig mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,3864<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.380">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302+332​‐​311​‐​314​‐​335 P: 210​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​308+310​‐​403+233<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG/Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 15 mg·m−3<ref name="GESTIS" /><ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 109-89-7)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	540 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diethylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen sekundären Amine.

Gewinnung und Darstellung

Diethylamin kann durch Reaktion von Ethanol mit Ammoniak gewonnen werden, wobei auch Ethylamin und Triethylamin entstehen.

Eigenschaften

Die wässrige Lösung von Diethylamin reagiert stark alkalisch. Ab etwa 500 °C zersetzt sich Diethylamin.<ref name="GESTIS" /> Es hat eine dynamische Viskosität von 0,34 mPa·s bei 25 °C.<ref name="Merck"/> Das Hydrobromid ist bei 14 °C mit 420 g/L gut in Chloroform löslich.<ref>Emil Alphonse Werner: LXXXII.—The preparation of ethylamine and of diethylamine. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 113, 1918, S. 899–902, doi:10.1039/CT9181300899. </ref>

Sicherheitstechnische Kenndaten

Diethylamin bildet mit Luft leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt unterhalb von −20 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol.‑% (50 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,1 Vol.‑% (305 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Sorbe">Sorbe - Sicherheitstechnische Kenndaten chemischer Stoffe, 131. Ergänzungslieferung 8/2009, ecomed-Verlag.</ref> Die Grenzspaltweite wurde mit 1,15 mm (50 °C) bestimmt.<ref name="GESTIS" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="GESTIS" /><ref name="Sorbe"/> Die Zündtemperatur beträgt 305 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Sorbe"/> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Diethylamin wird zur Herstellung von Kautschuk-, Textil-, Flotationschemikalien, von Kunstharzen, Farb- und Arzneistoffen, Insektiziden, galvanischen Bädern und Polymerisationsverzögerern sowie als pH-Wert-Regler und Puffersubstanz verwendet. Es kann auch zur Herstellung des Nervengiftes Tabun verwendet werden<ref>Robert Turkington: Chemicals Used for Illegal Purposes. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-470-18780-7, S. 324 (books.google.de). </ref>. Weiterhin wird es in der Herstellung von Elektrolytkondensatoren eingesetzt.<ref>Daniel Savi, Ueli Kasser, Rolf Widmer: Flüssigkeiten in Kondensatoren - Bestimmung von Flüssigkeiten in elektrischen Kondensatoren mit Definition und Zuordnung von bedenklichen Stoffen - Schlussbericht. In: swico.ch. 6. Mai 2019, S. 48, abgerufen am 14. September 2020. </ref>

Supramolekulare Struktur

Datei:Diethylamine helix.gif

Supramolekulare Helix

Diethylamin ist das kleinste und einfachste Molekül das eine supramolekulare Helix als Aggregat mit niedrigster Energie aufweist. Andere ähnlich kleine wasserstoffverbrückte Moleküle bevorzugen zyklische Strukturen.<ref>Felix Hanke, Chloe J. Pugh, Ellis F. Kay, Joshua B. Taylor, Stephen M. Todd, Craig M. Robertson, Benjamin J. Slater, Alexander Steiner: The simplest supramolecular helix. In: Chemical Communications. Band 54, 2018, doi:10.1039/C8CC03295E. </ref>

Salze

Diethylamin bildet Hydrohalogenide wie das Diethylaminhydrochlorid und das Diethylaminhydrobromid<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Diethylaminhydrobromid: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 228-466-2, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q82860734.</ref>

Einzelnachweise

<references />