Azete
| Azete |
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| Allgemeine Struktur der Azete |
| Struktur der Azete, die Reste R1 bis R3 können Wasserstoff, Organylgruppen oder andere Substituenten sein |
Azete sind ungesättigte chemische Verbindungen, die als Strukturelement einen viergliedrigen Ring mit einem Stickstoffatom besitzen. Sie gehören der Klasse der Heterocyclen, nicht jedoch der Heteroaromaten an. Ihr einfachster Vertreter, das Azet, repräsentiert das Stammsystem. Das carbocyclische Analogon ist Cyclobutadien.
Grundkörper
Der Grundkörper Azet ist extrem instabil und hochreaktiv (Antiaromat) und nur von theoretischer Relevanz.<ref>Vishnu Ji Ram, Arun Sethi, Mahendra Nath, Ramendra Pratap: The Chemistry of Heterocycles: Nomenclature and Chemistry of Three to Five Membered Heterocycles. Elsevier, 2019, ISBN 978-0-08-101191-1, S. 110 (S. 110 in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref> Gemäß computerbasierter Vorhersagen ist es allerdings etwas stabiler als Cyclobutadien.<ref name=":0" />
| Azet | |
| Strukturformel | Struktur von Azet |
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN |
| PubChem | 20185374 |
| Summenformel | C3H3N |
| Molare Masse | 53,06 g·mol−1 |
Stabilisierte Vertreter
Andere Vertreter sind thermodynamisch oder kinetisch stabilisiert und teilweise isolierbar. Beispiele für ersteres sind Tris(dimethylamino)azet oder an Phenylringe anellierte Azetringe. Kinetische Stabilisierung basiert auf voluminösen Substituenten wie beim Tri-tert-butylazet.<ref name=":0">Alan R. Katritzky, Christopher A. Ramsden, John A. Joule, Viktor V. Zhdankin: Handbook of Heterocyclic Chemistry. Elsevier, 2010, ISBN 978-0-08-095844-6, S. 231 (S. 231 in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref> Dieses kann durch Ringerweiterung aus Tri-tert-butylcyclopropenylazid hergestellt werden.<ref>G. Maier, D. Born, I. Bauer, R. Wolf, R. Boese, D. Cremer in: Chem. Ber. 1994, 127, 1, 173–190.</ref>
Weblinks
Einzelnachweise
<references />