Azete

Azete
Allgemeine Struktur der Azete
Struktur der Azete, die Reste R1 bis R3 können Wasserstoff, Organylgruppen oder andere Substituenten sein

Azete sind ungesättigte chemische Verbindungen, die als Strukturelement einen viergliedrigen Ring mit einem Stickstoffatom besitzen. Sie gehören der Klasse der Heterocyclen, nicht jedoch der Heteroaromaten an. Ihr einfachster Vertreter, das Azet, repräsentiert das Stammsystem. Das carbocyclische Analogon ist Cyclobutadien.

Grundkörper

Der Grundkörper Azet ist extrem instabil und hochreaktiv (Antiaromat) und nur von theoretischer Relevanz.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Gemäß computerbasierter Vorhersagen ist es allerdings etwas stabiler als Cyclobutadien.<ref name=":0" />

Azet

Strukturformel

Struktur von Azet

CAS-Nummer

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PubChem

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Summenformel

C3H3N

Molare Masse

53,06 g·mol−1

Stabilisierte Vertreter

Andere Vertreter sind thermodynamisch oder kinetisch stabilisiert und teilweise isolierbar. Beispiele für ersteres sind Tris(dimethylamino)azet oder an Phenylringe anellierte Azetringe. Kinetische Stabilisierung basiert auf voluminösen Substituenten wie beim Tri-tert-butylazet.<ref name=":0">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Dieses kann durch Ringerweiterung aus Tri-tert-butylcyclopropenylazid hergestellt werden.<ref>G. Maier, D. Born, I. Bauer, R. Wolf, R. Boese, D. Cremer in: Chem. Ber. 1994, 127, 1, 173–190.</ref>

Herstellung von Tri-tert-Butylcyclopropenylazid

Herstellung von Tri-tert-Butylcyclopropenylazid

Weblinks

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Einzelnachweise

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