Azirin

Strukturformel
	Strukturformel von Azirin
Allgemeines
Name	Azirin
Andere Namen	2H-Azirin
Summenformel	C2H3N
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	135972
ChemSpider	119750
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	41,05 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azirin, genauer 2H-Azirin, ist der einfachste ungesättigte stickstoffhaltige dreigliedrige Heterocyclus. Es gehört zu den heterocyclischen Stammsystemen und zur Stoffklasse der cyclischen Imine. Das gesättigte Analogon ist Aziridin, das carbocyclische Analogon ist Cyclopropen. Das isomere 1H-Azirin, das das Proton am Stickstoffatom trägt, ist nicht stabil und isomerisiert zum 2H-Azirin.

Herstellung

Die Darstellung von 2H-Azirin kann bei vermindertem Druck und erhöhter Temperatur aus Vinylazid gewonnen werden. Als Nebenprodukte entstehen Acetonitril und Ketenimin.<ref name=tetra/>

Synthese von Azirin

Eigenschaften

Datei:Azirinium ion.svg

Mesomeriestabilisierung des Aziriniumkations

Das Absorptionsmaximum liegt in Pentan im ultravioletten Bereich bei einer Wellenlänge von λ = 229 nm.<ref name="tetra">J.-C. Guillemin, J.-M. Denis, M.-C. Lasne, J.-L. Ripoll in: Tetrahedron 1988, 44(14), 4447–4456. doi:10.1016/S0040-4020(01)86146-9</ref>

Das Kation des Azirins ist die kleinste heterocyclische aromatische Verbindung.

Reaktionen

Azirin ist auf Grund seiner hohen Ringspannung sehr reaktiv. Es reagiert mit Elektrophilen und Nukleophilen unter Ringöffnung.

Derivate des Azirins entstehen als Zwischenprodukte der Neber-Umlagerung.

In 2-Position arylsubstituierte Azirine lagern thermisch unter Ringerweiterung zu Pyrrolo-anellierten Aromaten um (siehe z. B. Hemetsberger-Indol-Synthese).

Einzelnachweise