Fosalvudintidoxil

Strukturformel
	Strukturformel von Fosalvudin
	Gemisch zweier Diastereomere
Allgemeines
Freiname	Fosalvudintidoxil<ref name="inn-list">INN Recommended List 57, World Health Organisation (WHO), 9. März 2007.</ref>
Andere Namen	Fosalvudinum tidoxilum (Latein)<ref>International Nonproprietary Names for Pharmaceutical Substances (INN) (PDF; 966 kB), WHO Drug Information, Vol. 21, No. 1, 2007, S. 66.</ref>; (2RS)-2-(Decyloxy)-3-[(dodecyl)sulfanyl]propyl{(2R,3S,5R)-3-fluor-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]tetrahydrofuran-2-yl}methylhydrogenphosphat (IUPAC);
Summenformel	C35H64FN2O8PS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	11563925
ChemSpider	9738697
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Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Virustatikum, nukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren
Wirkmechanismus	Kompetitive Hemmung der reversen Transkriptase
Eigenschaften
Molare Masse	722,93 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fosalvudintidoxil ist ein experimenteller Arzneistoff zur Behandlung HIV-infizierter Patienten im Rahmen einer HAART. Die von Heidelberg Pharma betriebene Entwicklung<ref name="Heidelberg Pharma">Heidelberg Pharma: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Vorlage:Webarchiv/Wartung/TodayDer Wert des Parameters archive-today muss ein Datum der Form YYYYMMDD oder Zeitstempel der Form YYYY.MM.DD-hhmmss bzw. YYYYMMDDhhmmss sein., abgerufen am 25. Juli 2015.</ref> wurde in der klinischen Phase II eingestellt.<ref>Fosalvudine tidoxil, National Center for Advancing Translational Sciences (NCATS), abgerufen am 12. August 2022.</ref>

Pharmakokinetik

Fosalvudintidoxil ist ein Prodrug, dessen Metabolit Fluorthymidin zur Gruppe der nukelosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) gehört.<ref name="Heidelberg Pharma" />

Chemie

Fosalvudintidoxil ist – wie auch Fozivudintidoxil und Fosfluridintidoxil – eine Verbindung eines Thioetherdihydrogenphopshats mit einem modifizierten Nukleosid, in diesem Fall Alovudin (Fluorthymidin, 3'-Desoxy-3'-fluorthymidin). Der Lipidrest hat ein chirales C-Atom, so dass als Wirkstoff ein Epimerengemisch vorliegt.

(2RS)(2-Decyloxy-3-dodecylthio-1-propyl)dihydrogenphosphat

(2RS)(2-Decyloxy-3-dodecylthio-1-propyl)dihydrogenphosphat
Strukturkomponente der Nukleosid-Phospholipide Fosfluridintidoxil, Fosalvudintidoxil und Fozivudintidoxil

Strukturkomponente der Nukleosid-Phospholipide Fosfluridintidoxil, Fosalvudintidoxil und Fozivudintidoxil

Einzelnachweise

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