Phenothrin

Strukturformel
Strukturformel von Phenothrin
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Phenothrin
Andere Namen	Sumithrin Anvil 2,2-Dimethyl-3-(2-methylpropenyl)cyclopropancarbonsäure-m-phenoxybenzylester
Summenformel	C23H26O3
Kurzbeschreibung	gelb-braune Flüssigkeit<ref name="PPDB">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Racemat) Vorlage:CASRN [(1R)-cis-Phenothrin] Vorlage:CASRN [(1R)-trans-Phenothrin] Vorlage:CASRN (D-Phenothrin) EG-Nummer 247-404-5 ECHA-InfoCard 100.043.079 PubChem 4767 ChemSpider 4603 DrugBank DB13717 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P03AC03
Eigenschaften
Molare Masse	350,45 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,061 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Siedepunkt	> 290 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,019 hPa (21,4 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	fast unlöslich in Wasser (9,7 µg·l−1)<ref name="DOSE">S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects (Dose): O-S. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-833-2, S. 225 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> löslich in Aceton und Xylol<ref name="DOSE" />
Brechungsindex	1,5483 (25 °C)<ref name="CRC90_3_422">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-422.</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332​‐​410 P: 273​‐​280​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 10000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phenothrin ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Pyrethroide.

Gewinnung und Darstellung

Phenothrin kann aus Chrysanthemumsäure und m-Phenoxybenzylalkohol gewonnen werden.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 954 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung und Wirkungsweise

Phenothrin wird als Insektizid verwendet. Hierbei kommt es vor allem gegen Insekten im Haushalt, gegen krankheitsübertragende Insekten (zum Beispiel Moskitos), bei der Getreidelagerung und zur Behandlung von Kopfläusen zum Einsatz.

Phenothrin wirkt wie alle Pyrethroide als Nervengift. Der Wirkstoff unterbindet die Reizweiterleitung der Nerven, indem es einen Überschuss an Natriumionen innerhalb der Nervenzellen hervorruft. Dies hat Lähmungen, Atemstillstand und zuletzt den Tod des Insekts zur Folge.<ref name="fact">Insecticide Factsheet Sumithrin (Memento vom 4. Juli 2012 im Internet Archive; PDF; 101 KB)</ref>

Zulassung

Die Verwendung des Wirkstoffs Phenothrin in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF)Vorlage:Abrufdatum zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> In Deutschland sind allerdings zahlreiche Biozide (für die Schädlingsbekämpfung in Innenräumen) mit dem Wirkstoff Phenothrin zugelassen.<ref>Information on biocides - ECHA. Abgerufen am 16. April 2024 ().  der Europäischen Chemikalienagentur (Sucheingabe → Substance Name: Phenothrin), abgerufen am 16. April 2024.</ref>

Stereochemie

Phenothrin hat aufgrund der zwei Stereozentren im Cyclopropan-Ring vier Stereoisomere (zwei Enantiomerenpaare). Verwendung als Insektizid findet dabei das Gemisch aus (1R)-cis- und (1R)-trans-Isomeren.<ref>Eintrag zu Phenothrin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

• (1R,3R)-cis-Enantiomer
  (1R,3R)-cis-Enantiomer
• (1R,3S)-trans-Enantiomer
  (1R,3S)-trans-Enantiomer
• (1S,3S)-cis-Enantiomer
  (1S,3S)-cis-Enantiomer
• (1S,3R)-trans-Enantiomer
  (1S,3R)-trans-Enantiomer

Einzelnachweise

<references />