Phenothrin
Phenothrin ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Pyrethroide.
Gewinnung und Darstellung
Phenothrin kann aus Chrysanthemumsäure und m-Phenoxybenzylalkohol gewonnen werden.<ref name="unger">Vorlage:Literatur</ref>
Verwendung und Wirkungsweise
Phenothrin wird als Insektizid verwendet. Hierbei kommt es vor allem gegen Insekten im Haushalt, gegen krankheitsübertragende Insekten (zum Beispiel Moskitos), bei der Getreidelagerung und zur Behandlung von Kopfläusen zum Einsatz.
Phenothrin wirkt wie alle Pyrethroide als Nervengift. Der Wirkstoff unterbindet die Reizweiterleitung der Nerven, indem es einen Überschuss an Natriumionen innerhalb der Nervenzellen hervorruft. Dies hat Lähmungen, Atemstillstand und zuletzt den Tod des Insekts zur Folge.<ref name="fact">Vorlage:Webarchiv</ref>
Zulassung
Die Verwendung des Wirkstoffs Phenothrin in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt.<ref>Vorlage:EUR-Lex-Rechtsakt zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref> In Deutschland sind allerdings zahlreiche Biozide (für die Schädlingsbekämpfung in Innenräumen) mit dem Wirkstoff Phenothrin zugelassen.<ref>Vorlage:Internetquelle der Europäischen Chemikalienagentur (Sucheingabe → Substance Name: Phenothrin), abgerufen am 16. April 2024.</ref>
Stereochemie
Phenothrin hat aufgrund der zwei Stereozentren im Cyclopropan-Ring vier Stereoisomere (zwei Enantiomerenpaare). Verwendung als Insektizid findet dabei das Gemisch aus (1R)-cis- und (1R)-trans-Isomeren.<ref>Vorlage:RömppOnline</ref>
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(1R,3R)-cis-Enantiomer
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(1R,3S)-trans-Enantiomer
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(1S,3S)-cis-Enantiomer
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(1S,3R)-trans-Enantiomer
Einzelnachweise
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