Trihydroxybenzole
Die Trihydroxybenzole bilden eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit drei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H6O3. Sie sind auch unter ihren Trivialnamen Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol), Hydroxyhydrochinon (1,2,4-Trihydroxybenzol) und Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol) bekannt.
Vertreter
| Trihydroxybenzole | ||||||||
| Name | 1,2,3-Trihydroxybenzol | 1,2,4-Trihydroxybenzol | 1,3,5-Trihydroxybenzol | |||||
| Andere Namen | Pyrogallol vic-Trihydroxybenzol |
Hydroxyhydrochinon asym-Trihydroxybenzol |
Phloroglucin sym-Trihydroxybenzol | |||||
| Strukturformel | Struktur von Pyrogallol | Struktur von Hydroxyhydrochinon | Struktur von Phloroglucin | |||||
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | |||||
| PubChem | 1057 | 10787 | 359 | |||||
| Summenformel | C6H6O3 | |||||||
| Molare Masse | 126,11 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Nadeln |
farbloser bis hellbeiger Feststoff | ||||||
| Schmelzpunkt | 131–135 °C<ref name="GESTIS_o"/> | 140 °C<ref name="Sigma_m"/> | 217–220 °C<ref name="GESTIS_p"/> | |||||
| Siedepunkt | 309 °C<ref name="GESTIS_o"/> | Zers. | ||||||
| pKs-Wert<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref> | 9,01 | 8,45 | ||||||
| Löslichkeit | 400 g/l (20 °C)<ref name="GESTIS_o"/> | 10 g/l (20 °C)<ref name="GESTIS_p"/> | ||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 302+312+332‐341‐412 | 302‐315‐318‐335 | 315‐317‐319‐335 | |||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||
| 273‐280‐301+312‐302+352+312‐304+340+312‐308+313 | 280‐301+312+330‐302+352‐305+351+338‐310 | 261‐264‐271‐280‐302+352‐305+351+338 | ||||||
Eigenschaften
1,2,3- und 1,2,4-Trihydroxybenzol können in alkalischem Milieu analog zu den Dihydroxybenzolen unter formaler Protonen- und Elektronenabgabe zu Chinonen oxidiert werden. Bei 1,3,5-Trihydroxybenzol ist die Ausbildung eines chinoiden Systems dagegen nicht möglich (vgl. 1,3-Dihydroxybenzol).
Siehe auch
Weblinks
Einzelnachweise
<references> <ref name="GESTIS_o">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="Sigma_m">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="GESTIS_p">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> </references>