Triuret

Strukturformel
Struktur von Triuret
Allgemeines
Name	Triuret
Andere Namen	Carbonyldiharnstoff Dicarbamoylharnstoff
Summenformel	C3H6N4O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="Houben" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 209-147-7 ECHA-InfoCard 100.008.317 PubChem 68400 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	146,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Armarego">W. L. F. Armarego, Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2013, ISBN 978-0-12-382161-4, S. 217 (books.google.com). </ref>
Schmelzpunkt	233 °C (Zersetzung)<ref name="Armarego" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triuret ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide. Triuret entsteht bei der Pyrolyse von Harnstoff durch Kondensation von drei Molekülen Harnstoff unter Abspaltung von zwei Molekülen Ammoniak.

Vorkommen

Unsubstituiertes Triuret findet sich als natürliches Vorkommen in kristallinen Einschlüssen im Cytoplasma von bestimmten Amöbenarten.<ref name="Houben">Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 4, 4th Edition Supplement: Carbonic Acid Derivatives. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-181144-8, S. 1329 (books.google.com). </ref>

Darstellung

Triuret entsteht neben Biuret beim Erhitzen von Harnstoff unter Abspaltung von Ammoniak oder bei der Reaktion von Harnstoff mit Chlorsulfonylisocyanat oder anderen Verbindungen.<ref name="Houben" />

Eine bequeme, saubere Herstellungsmöglichkeit von Triuret besteht in der Addition von Ammoniak an Carbonyldiisocyanat. Erwähnenswert ist ferner die Bildung von Triuret auch bei der Phosgenierung von Oxamid.<ref name="Houben" />

Eigenschaften und Nachweis

Triuret ist eine farblose, kristalline, Wasser anziehende Substanz, die sich wenig in kaltem Wasser oder Ether, gut in heißem Wasser löst. Beim Erhitzen sowie der Einwirkung von Alkalien cyclisiert Triuret sehr leicht unter Abspaltung von Ammoniak zu Cyanursäure.<ref name="Houben" />

Einzelnachweise

<references />

Weblinks

• Struktureigenschaften und ihre Löslichkeitseinflüsse