Mannose

Strukturformel
	Mannose in Fischer-Projektion
	Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	Mannose
Andere Namen	(2S,3S,4R,5R)-Pentahydroxyhexanal; (2R,3R,4S,5S)-Pentahydroxyhexanal; Vorlage:SNFG-Symbol;
Summenformel	C6H12O6
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloses, kristallines Pulver<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-474-2
ECHA-InfoCard	100.007.705
PubChem	18950
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,54 g·cm−3 (D-Mannose)<ref name="Carl L. Yaws">Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 282 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>
Schmelzpunkt	133 °C (α-D-Mannopyranose)<ref name="Römpp" />; 132 °C (β-D-Mannopyranose)<ref name="Römpp" />; 129–131 °C (L-Mannose)<ref name="Thermofisher" />;
Löslichkeit	gut in Wasser (713 g·l−1 bei 17 °C)<ref name="Merck" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei CalbiochemVorlage:Abrufdatum</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Merck" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mannose, in biochemischer Darstellung häufig mit Man abgekürzt, ist ein C2-Epimer der Glucose. Als D-Mannose ist sie eine natürliche Hexose und Baustein zahlreicher pflanzlicher Polysaccharide (Mannane). Im Organismus ist sie hauptsächlich Bestandteil von Membranen. Bezogen auf Saccharose hat eine 10%ige Lösung eine Süßkraft von 59 %.<ref>Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6., vollständig überarbeitete Aufl. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 263.</ref> Der Name ist abgeleitet von Mannit.

Wenn in der wissenschaftlichen Literatur „Mannose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Mannose gemeint. Die (unnatürliche) L-Mannose ist synthetisch zugänglich und besitzt nur untergeordnete Bedeutung.

Eigenschaften

Verhalten in wässriger Lösung

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt, wobei die Mannose dann fast ausschließlich in der Pyranoseform vorliegt:

D-Mannose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
Datei:D-Mannose Keilstrich.svg	Datei:Alpha-D-Mannofuranose.svg α-D-Mannofuranose <1 %	Datei:Beta-D-Mannofuranose.svg β-D-Mannofuranose <1 %
Datei:D-Mannose Keilstrich.svg	Datei:Alpha-D-Mannopyranose.svg α-D-Mannopyranose 67 %	Datei:Beta-D-Mannopyranose.svg β-D-Mannopyranose 33 %
Sesselkonformation
Datei:Mannose chair.png

Mannose-Synthese

Durch die Glucose-6-phosphat-Isomerase wird Glucose-6-phosphat analog zur Glycolyse in Fructose-6-phosphat umgewandelt, welches wiederum mittels der Mannose-6-phosphat-Isomerase zu Mannose-6-phosphat isomerisiert wird. Eine weitere Umlagerung zu Mannose-1-phosphat wird durch das Enzym Phosphomannomutase katalysiert. Industriell wird Mannose aus Hölzern wie Birke und Buche, aber auch aus Mais hergestellt.

Abbau der Mannose

Gelangt freie Mannose in eine Zelle, so wird sie mittels des Enzyms Hexokinase zu Mannose-6-phosphat phosphoryliert, wodurch sie die Zelle nicht mehr verlassen kann, weil es kein passendes Transportprotein dafür in der Zellmembran gibt. Wenn sie nicht zum Aufbau neuer Glycoproteine benötigt wird, wird sie über die Mannose-Phosphat-Isomerase zu Fructose-6-phosphat umgewandelt, welches wiederum unter Energiegewinn der Glycolyse zugeführt werden kann.

GDP-Mannose

Eine Besonderheit der Mannose ist, dass ihre Aktivierung nicht über Uridintriphosphat (UTP), sondern über Guanosintriphosphat (GTP) erfolgt. Hierzu wird zuerst Mannose-6-phosphat zu Mannose-1-phosphat umgewandelt, welches dann weiter zur GDP-Mannose reagiert. Die Reaktionsfolge ist hierbei dieselbe wie bei der Reaktion von Glucose zu UDP-Glucose und bei der Glycogensynthese.

Toxizität für Insekten

Während Mannose für den Menschen nahezu ungiftig ist, besitzt diese für verschiedene Hautflügler wie Bienen<ref name="Römpp">Eintrag zu Mannose. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> (zu denen auch die Hummeln gehören<ref>Helge May: Hummelsterben im Nektarloch. In: Archiv Naturschutz heute. Abgerufen am 20. September 2014 (ursprünglich aus: Naturschutz heute. Ausgabe 3, 1995).</ref>) und die Gemeine Wespe Vespa vulgaris eine hohe Toxizität. Bei Bienen wurde eine letale Dosis von 0,4–0,5 mg ermittelt. Die Giftwirkung beruht auf der Ähnlichkeit der Mannose zu Glucose, die zu einer kompetitiven Hemmung verschiedener Enzyme führt.<ref>Theodor Staudenmayer: Die Giftigkeit der Mannose für Bienen und andere Insekten. In: Zeitschrift für vergleichende Physiologie. Bd. 26, Nr. 5, 1939, S. 644–668, doi:10.1007/BF00341096.</ref>

Verwendung in der Medizin

Laut zweier Studien könnte D-Mannose zur Prophylaxe von Blasenentzündungen eingesetzt werden. Es sind jedoch weitere Studien nötig, um die Wirksamkeit zu bestätigen.<ref>Information zu den wissenschaftlichen Studien. [1] Kranjcec u. a. (2014) und [2] Porru u. a. (2014). Auf Medizin-transparent.at, abgerufen am 11. Februar 2019.</ref>

Weblinks

Commons: Mannose – Sammlung von Bildern und Videos

Wiktionary: Mannose – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Vernetztes Studium Chemie – Hexosen

Einzelnachweise