Aphidicolin

Strukturformel
	Strukturformel von Aphidicolin
Allgemeines
Name	Aphidicolin
Andere Namen	(3α,4α,5α,17α)-3,17-Dihydroxy-4-methyl-9,15-cyclo-C,18-dinor-14,15-secoandrostan-4,17-dimethanol; (+)-3α,16,17,18-Tetrahydroxy-aphidicolan;
Summenformel	C20H34O4
Kurzbeschreibung	Weißer, kristalliner Feststoff<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei CalbiochemVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	609-602-3
ECHA-InfoCard	100.109.656
PubChem	38194
ChemSpider	35014
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	338,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	228–230 °C<ref name="Merck" />
Löslichkeit	Löslich in Wasser, Methanol, Ethanol und DMSO<ref name="Merck" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Aphidicolin ist ein tetrazyklisches Diterpen<ref>K. M. Brundret, W. Dalziel, B. Hesp, J. A. J. Jarvis, S. Neidle: X-Ray crystallographic determination of the structure of the antibiotic aphidicolin: a tetracyclic diterpenoid containing a new ring system. In: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, S. 1027–1028; doi:10.1039/C39720001027.</ref> aus dem Pilz Cephalosporium aphidicola Petch, kommt aber auch in anderen Arten vor.

Es hemmt in eukaryotischen Zellen die Zellteilung und ist somit ein Zytostatikum. Genauer hemmt Aphidicolin reversibel die Replikation der DNA, indem die DNA-Polymerasen α<ref>S. Ikegami, T. Taguchi, M. Ohashi, M. Oguro, H. Nagano, Y. Mano: Aphidicolin prevents mitotic cell division by interfering with the activity of DNA polymerase-α. In: Nature, 275 (5679), 1978, S. 458–460. PMID 692726.</ref> und δ<ref>L. P. Goscin, J. J. Byrnes: DNA polymerase delta: one polypeptide, two activities. In: Biochemistry. 21 (10), 1982, S. 2513–2518. PMID 6284202.</ref> außer Funktion gesetzt werden. Dabei verbleibt die Zelle in der frühen S-Phase.

Es wird in Zellkulturen dazu verwendet, um Zellen zu synchronisieren, damit alle Zellen im gleichen Zellzyklusstadium sind.<ref>G. Pedrali-Noy, S. Spadari, A. Miller-Faurès, A. O. Miller, J. Kruppa, G. Koch: Synchronization of HeLa cell cultures by inhibition of DNA polymerase alpha with aphidicolin. In: Nucleic Acids Res. 8 (2), 1980, S. 377–387. PMID 6775308; PMC 327273 (freier Volltext).</ref>

Literatur

J. A. Huberman: New Views of the Biochemistry of Eucaryotic DNA Replication Revealed by Aphidicolin, an Unusual Inhibitor of DNA Polymerase α. In: Cell, 23 (3), 1981, S. 647–648. PMID 6784928.

Einzelnachweise