Fluridon

Strukturformel
Struktur des Fluridon
Allgemeines
Name	Fluridon
Andere Namen	1-Methyl-3-phenyl-5-[3-(trifluormethyl)phenyl]-4-pyridinon (IUPAC) Brake EL-171 Pride Sonar
Summenformel	C19H14F3NO
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle<ref name="roempp" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 261-916-6 ECHA-InfoCard 100.056.269 PubChem 43079 ChemSpider 39255 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	329,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	155 °C<ref name="mackay">Donald Mackay, Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma, Sum Chi Lee: Handbook of Physical-Chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals. Vol IV: Nitrogen and Sulfur Containing Compounds and Pesticides. CRC Press Taylor & Francis Group, 2006, ISBN 1-56670-687-4, S. 3596.</ref>
Dampfdruck	1,3·10−5 Pa (25 °C)<ref name="mackay" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (12 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="mackay" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 311​‐​411 P: 273​‐​280​‐​312<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	> 250 mg·kg−1 (LD50, Katze, oral)<ref name="pm">Pesticide Manual. Vol. 9, 1991, S. 418.</ref> > 500 mg·kg−1 (LD50, Hund, oral)<ref name="pm" /> > 500 mg·kg−1 (LD50, Hase, transdermal)<ref name="pm" /> > 2 g·kg−1 (LD50, Wachtel, oral)<ref name="pm" /> > 10 g·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="pm" /> > 10 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="pm" /> > 2130 mg·m−3/ h (LD50, Ratte, inh.)<ref>D. Hartley, H. Kidd (Hrsg.): Agrochemicals Handbook, with updates. Vol. A582, Royal Soc of Chemistry, Nottingham 1983–1986, S. 1985.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluridon ist eine organische fluorhaltige Verbindung aus der Klasse der stickstoffhaltigen Heterocyclen, die als Unkrautvernichtungsmittel (Herbizid) eingesetzt wird. Das Herbizid wirkt durch Hemmung der Phytoen-Desaturase in der Carotinoid-Biosynthese.<ref name="roempp">Eintrag zu Fluridon. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Außerdem hemmt Fluridon die Bildung des Phytohormons Abscisinsäure.<ref>M. A. Hossain, S. Munemasa, M. Uraji, Y. Nakamura, I. C. Mori, Y. Murata: Involvement of endogenous abscisic acid in methyl jasmonate-induced stomatal closure in Arabidopsis. In: Plant Physiology. Band 156, Nummer 1, Mai 2011, S. 430–438, doi:10.1104/pp.111.172254. PMID 21402795. PMC 3091061 (freier Volltext).</ref>

Geschichte

Fluridon wurde 1977 von Elanco (heute Dow AgroSciences) eingeführt.<ref name="roempp" />

Verwendung

Fluridon wird als selektives, systemisches Herbizid zur Kontrolle von einjährigen Pflanzen wie Gräsern und auch von Wasserpflanzen (Wasserunkraut) in Teichen und Seen verwendet.<ref name="mackay" />

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Toxikologie und medizinische Nebeneffekte

Fluridon wirkt stark giftig auf Säugetiere wie Katzen, Hunde, Hasen und Vögel wie die Wachtel, weniger giftig auf Ratten und den Menschen.<ref name="mackay" />

Forscher haben entdeckt, dass Abscisinsäure auch im Erreger der Toxoplasmose vorkommt. Dieser ist für ungeborene Kinder gefährlich, wenn sich ihre Mütter mit dem Erreger während der Schwangerschaft anstecken. Fluridon kann deshalb ebenfalls die Entwicklung des Toxoplasmoseerregers Toxoplasma gondii behindern. Der Erreger wird zwar nicht abgetötet, geht jedoch in einen inaktiven Dauerzustand über.<ref>Unkrautvernichter lähmt gefährliche Parasiten. auf: welt.de, 9. Januar 2008.</ref>

Einzelnachweise

<references />